Methyl 4-[3-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzoate | 1046131-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[3-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1046131-91-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₅
• 分子量: 362.382
• InChiKey: LTLQCUZSGSFBQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[3-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以52%的产率得到C₄₄H₃₆O₁₀
  参考文献：
  名称：

  金属催化的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应合成高度取代的环辛四烯骨架：区域选择性，动力学性质和金属螯合的研究

  摘要：

  COT的全酮：Ni 0催化的1，6-二炔的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应生成高度官能化的六和八取代的环辛烯（COT；参见图片），以及完全分子内的[2 + 2 + 2 + 2]环加成产物。研究了该方法的区域选择性，并在与双（恶唑啉）COT形成Zn II配合物时显示了COT配体的最初用途。

  DOI：

  10.1002/anie.200903859
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 4-[3-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynoxy]prop-1-ynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的 [2+2+2] 二炔与马来酰亚胺的环加成反应：合成高度取代邻苯二甲酰亚胺的新途径

  摘要：

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072746

文献信息

• Pd-catalyzed halocyclizations of unactivated 1,6-diynes through a formal anti-carbopalladation/bromide radical cascade
  作者：Zhihua Wang、Li Wei、Zhendong Cheng、Jianhui Xia、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.030

  日期：2021.9

  We report a Pd-catalyzed halocyclization of unactivated 1,6-diynes with N-bromosuccinimide (NBS). This approach produces stereo-defined dibromo substituted dihydropyrans, tetrahydropyridines, and 3-methylene cyclohexenes with exocyclic double bond appendages in mostly good yields. Copper salt was found to be a useful Lewis acid in this reaction. Mechanistically, a formal anti-carbopalladation and a

  我们报告了未活化的1,6-二炔与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的Pd催化卤代环化反应。这种方法可生产立体定义明确的二溴取代的二氢吡喃，四氢吡啶和3-亚甲基环己烯，并带有环外双键附件，且收率很高。发现铜盐是该反应中有用的路易斯酸。从机理上讲，提出了一种形式上的抗碳氢键合和溴化物自由基促进的Pd II -Pd III -Pd I -Pd II催化循环，参与了二溴取代产物的形成。将二氢吡喃衍生物进一步官能化后进行B（C 6 F 5）3-催化的开环并还原得到具有优异立体选择性的二溴代1,3-二烯。
• Sonogashira coupling and Garratt–Braverman cyclization in tandem: formation of four C–C bonds leading to the synthesis of aryl dihydro isofurans and isoindoles
  作者：Debaki Ghosh、Paramita Pal、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.093

  日期：2015.4

  In this Letter we report an interesting one pot synthesis of aryl dihydro isofurans and isoindoles, naturally occurring privileged skeletons, in excellent yields from easily accessible starting materials. The process involved carrying out three reactions in a tandem manner leading to 4 C-C bond formations, namely two Sonogashira couplings (2 x 1 C-C bond) followed by Garratt-Braverman Cyclization (2 C-C bond). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Highly Substituted Cyclooctatetraene Scaffolds by Metal-Catalyzed [2+2+2+2] Cycloadditions: Studies on Regioselectivity, Dynamic Properties, and Metal Chelation
  作者：Paul A. Wender、Justin P. Christy、Adam B. Lesser、Marc T. Gieseler

  DOI：10.1002/anie.200903859

  日期：2009.9.28

  All‐kynes of COTs: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition of 1,6‐diynes yields highly functionalized hexa‐ and octa‐substituted cyclooctatetraenes (COTs; see picture) along with the first example of a fully intramolecular [2+2+2+2] cycloaddition product. The regioselectivity of this process is studied and the initial use of COT ligands is shown in the formation of a ZnII complex with a bis(oxazoline)

  COT的全酮：Ni 0催化的1，6-二炔的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应生成高度官能化的六和八取代的环辛烯（COT；参见图片），以及完全分子内的[2 + 2 + 2 + 2]环加成产物。研究了该方法的区域选择性，并在与双（恶唑啉）COT形成Zn II配合物时显示了COT配体的最初用途。
• Iridium- and Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Diynes with Maleimide: A New Synthetic Route to Highly Substituted Phthalimides
  作者：Bernard Bessières、Jacques Einhorn、Leonardo Alvarez

  DOI：10.1055/s-2008-1072746

  日期：2008.5

  α,ω-diynes in the presence of [IrCl(cod)] 2 or [RhCl(cod)] 2 and DPPE gives cyclohexadiene derivatives which are readily aromatized with DDQ or MnO 2 . This two-step procedure gives access to highly substituted phthalimides in good yields.

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。