3H-Cyclopenta[a]pentalen-3-one-1,2,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-3a,5,5-trimethyl-(3a.alpha,6a.beta,7a.alpha) | 104201-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3H-Cyclopenta[a]pentalen-3-one-1,2,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-3a,5,5-trimethyl-(3a.alpha,6a.beta,7a.alpha)
• 英文别名: (3aR,6aS,7aR)-3a,5,5-trimethyl-1,2,6,6a,7,7a-hexahydrocyclopenta[a]pentalen-3-one
• CAS: 104201-46-9；105497-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BYIJYWQTZCVKLX-IMSIIYSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-Cyclopenta[a]pentalen-3-one-1,2,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-3a,5,5-trimethyl-(3a.alpha,6a.beta,7a.alpha) 在 palladium diacetate 、 Celite 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3aR,3bS,4S,6aS)-(-)-3,3a,3b,4,5,6,6a,7-octahydro-4-hydroxy-3a,5,5-trimethylcyclopenta<4.5>pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,3bS,6aS,7aR)-3b-Dimethylamino-3a,5,5-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalen-3-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3H-Cyclopenta[a]pentalen-3-one-1,2,3a,5,6,6a,7,7a-octahydro-3a,5,5-trimethyl-(3a.alpha,6a.beta,7a.alpha)
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。