3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonic acid | 320350-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonic acid
• 英文别名: 2,7-dideoxy-3,6-anhydro-7-tert-butyloxycarbonyl-amino-D-allo-heptonic acid；2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 320350-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: ITZRAVZZBMPGFQ-WPYKOPORSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of cyclic RGD-furanoid sugar amino acid peptides as integrin inhibitors

  摘要：

  The solid-phase synthesis of cyclic RGD peptides containing either one or two furanoid sugar amino acids (SAAs) is reported. Using a cyclization-cleavage approach five peptides were successfully assembled and consecutively tested on their ability to bind to the integrin receptors alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3). The cyclic tetrapeptide c[RGD-SAA] (1) showed the most promising activity in an inhibition assay with an IC50 of 1.49 muM for the alpha(V)beta(3) receptor and 384 nM for the alpha(IIb)beta(3) receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01022-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonic acid
  参考文献：
  名称：

  环状糖氨基酸/氨基酸杂化分子的平行合成

  摘要：

  描述了呋喃糖糖氨基酸的合成及其在并联机器人辅助构建的环状糖氨基酸/氨基酸杂种作为新的潜在宿主分子中的应用。通过NMR的粗略结构分析显示，所得的环状杂化物之一（即2b）采用优选的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01693-2

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Cyclic Oligomers Consisting of Furanoid and Pyranoid ε-Sugar Amino Acids
  作者：Renate M. van Well、Luciana Marinelli、Kees Erkelens、Gijsbert A. van der Marel、Antonio Lavecchia、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Horst Kessler、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200300031

  日期：2003.6

  Cyclic oligomers composed of amide-linked furanoid (i.e., 1, 3) and pyranoid (i.e., 2, 4) ϵ-sugar amino acids (SAAs) were prepared by a cyclization/cleavage approach with use of the oxime resin. These cyclic homooligomers were constructed by use of the known N-Boc protected furanoid ϵ-SAA 11 and the novel pyranoid hydroxymethylene homologue 22. Conformational analysis of cyclic trimer 1 by an unrestrained

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)