5-[3-(羧基甲氧基)苯基]-3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑鎓内盐 | 138169-43-4

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 眼科用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[3-(羧基甲氧基)苯基]-3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑鎓内盐
• 中文别名: 5-[3-(羧基甲氧基)苯基]-3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑内盐；甲基纤维素
• 英文名称: MTS
• 英文别名: 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2H-tetrazolium；4-[5-[3-(carboxymethoxy)phenyl]-3-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)tetrazol-3-ium-2-yl]benzenesulfonate
• CAS: 138169-43-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₆S₂
• 分子量: 487.517
• InChiKey: APRZHQXAAWPYHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FJ5959000
• 海关编码：
  3912900000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(羧基甲氧基)苯基]-3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2-(4-磺基苯基)-2H-四唑鎓内盐 在 二氧化碳 、 succinate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein nanocarriers based on cationic star copolymers with acetal linked sugar cores. Synthesis and biochemical characterization

  摘要：

  由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷核心的乙缩醛衍生物和含有环氧乙烷侧基的多甲基丙烯酸酯臂组成的明确星形共聚物，用乙二胺（EDA）进行了修饰，形成两亲性和水溶性聚阳离子（正Zeta电位）。采用正常人真皮成纤维细胞（NHDF）和人类结肠癌细胞（HCT-116）来研究二胺官能化星形共聚物的细胞摄取和细胞毒性。星形聚合物在NHDF细胞中表现出低细胞毒性，而在HCT-116细胞系中，MTS检测导致细胞增殖减少，这也得到了Annexin-V检测的证实，表明HCT-116细胞凋亡率增加。在下一步中，将合成的胺基用于荧光异硫氰酸酯（FITC）的共价偶联，通过1H NMR估计效率为60-85%。通过等温滴定热法（ITC）进行了额外的偶联实验，通过荧光FITC产生45-100%的聚合物标记。共聚焦激光扫描显微镜证实了荧光素偶联星形共聚物的细胞内化是成功的。模型研究表明，这种星形共聚物可以作为药物递送的理想载体。

  DOI：

  10.1039/c4ra03579h

文献信息

• Fluorescein nanocarriers based on cationic star copolymers with acetal linked sugar cores. Synthesis and biochemical characterization
  作者：Anna Mielańczyk、Magdalena Skonieczna、Katarzyna Bernaczek、Dorota Neugebauer

  DOI：10.1039/c4ra03579h

  日期：——

  Well-defined star-shaped copolymers consisting of acetal derivatives of methyl α-D-glucopyranoside cores and polymethacrylate arms containing oxirane pendant groups have been modified with ethylenediamine (EDA) to form amphiphilic and water soluble polycations (positive zeta potential). Normal human dermal fibroblasts (NHDF) and human colon cancer cells (HCT-116) were employed to investigate the cellular uptake and cytotoxicity of diamine-functionalized star copolymers. Star-shaped polymers exhibited low cytotoxicity in NHDF cells, whereas in the case of HCT-116 cell line MTS assay resulted in the decrease of cell proliferation, which was also confirmed by Annexin-V assay indicating the increased rate of HCT-116 cell apoptosis. In the next step, the incorporated amine groups were applied for covalent conjugation of fluorescein isothiocyanate (FITC) with an efficiency of 60–85% estimated by 1H NMR. The additional conjugation experiments were performed by isothermal titration calorimetry (ITC) yielding 45–100% of polymer labeling by fluorescent FITC. The confocal laser scanning microscopy proved cell internalization of the fluorescein-conjugated star copolymers was successful. The model studies showed that this type of star copolymers can be promising carriers for the delivery of drugs.

  由甲基α-D-吡喃葡萄糖苷核心的乙缩醛衍生物和含有环氧乙烷侧基的多甲基丙烯酸酯臂组成的明确星形共聚物，用乙二胺（EDA）进行了修饰，形成两亲性和水溶性聚阳离子（正Zeta电位）。采用正常人真皮成纤维细胞（NHDF）和人类结肠癌细胞（HCT-116）来研究二胺官能化星形共聚物的细胞摄取和细胞毒性。星形聚合物在NHDF细胞中表现出低细胞毒性，而在HCT-116细胞系中，MTS检测导致细胞增殖减少，这也得到了Annexin-V检测的证实，表明HCT-116细胞凋亡率增加。在下一步中，将合成的胺基用于荧光异硫氰酸酯（FITC）的共价偶联，通过1H NMR估计效率为60-85%。通过等温滴定热法（ITC）进行了额外的偶联实验，通过荧光FITC产生45-100%的聚合物标记。共聚焦激光扫描显微镜证实了荧光素偶联星形共聚物的细胞内化是成功的。模型研究表明，这种星形共聚物可以作为药物递送的理想载体。