(5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclohex-2-enone | 132610-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132610-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: TUUOXXQGMZXVNR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclohex-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-8-Bromo-1,8-dimethyl-6-p-tolyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有效的3- exo trig自由基环化反应生成环丙烷

  摘要：

  报道了经由均烯丙基溴13和14的3- exo trig自由基环化排他性形成环丙烷的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c39900001681
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(5R)-5-Isopropenyl-2-methyl-3-(4-methylphenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内烷基化反应合成手性双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  9-溴香芹酮衍生物5，7和11的热力学二烯酸酯的生成通过分子内烷基化反应提供了含有桥头甲基的手性双环[2.2.2]辛烯酮6、8和9以及12和13 。以类似的方式，通过1,3-烷基化烯酮转位（→14）从香芹酮2中获得的溴烯酮15a-e进行分子内烷基化反应，然后进行区域特异性的溴醚化反应，得到双环[2.2.2] oct-5- en-2-ones 16a-e和17a-e。

  DOI：

  10.1039/p19960001305

文献信息

• Chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ranganathan Viswajanani、Jitendra A. Sattigeri、Channabasaveshwar V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00252-8

  日期：1995.3

  A simple and convenient procedure for a highly chemoselective reductive deoxygenation of α,β-unsaturated ketones and allyl alcohols to olefins by sodium cyanoborohydride and boron trifluoride etherate in dry THF is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在干燥的THF中通过氰基硼氢化钠和三氟化硼醚化物将α，β-不饱和酮和烯丙醇高度化学选择性还原脱氧为烯烃。
• Synthesis of chiral bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones via an intramolecular alkylation reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、G. Veera Raghava Sharma、Savariappan Danieldoss、Parthasarathy Hemamalini

  DOI：10.1039/p19960001305

  日期：——

  furnished the chiral bicyclo[2.2.2]octenones 6, 8 and 9 and 12 and 13 containing a bridgehead methyl group via an intramolecular alkylation reaction. In an analogous manner intramolecular alkylation reaction of the bromo enones 15a–e, obtained from carvone 2 by 1,3-alkylative enone transposition (→14) followed by a regiospecific bromoetherification reaction, furnished the bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones

  9-溴香芹酮衍生物5，7和11的热力学二烯酸酯的生成通过分子内烷基化反应提供了含有桥头甲基的手性双环[2.2.2]辛烯酮6、8和9以及12和13 。以类似的方式，通过1,3-烷基化烯酮转位（→14）从香芹酮2中获得的溴烯酮15a-e进行分子内烷基化反应，然后进行区域特异性的溴醚化反应，得到双环[2.2.2] oct-5- en-2-ones 16a-e和17a-e。
• Cyclopropanes via an efficient 3-exo trig radical cyclisation reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、G. Veera Raghava Sharma、Parthasarathy Hemamalini

  DOI：10.1039/c39900001681

  日期：——

  The first examples of an exclusive formation of a cyclopropane via the 3-exo trig radical cyclisation of homoallyl bromides 13 and 14 are reported.

  报道了经由均烯丙基溴13和14的3- exo trig自由基环化排他性形成环丙烷的第一个实例。