benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 356047-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 356047-14-8
• 化学式: C₃₅H₃₈O₇
• 分子量: 570.683
• InChiKey: NVBGVJDXJWDJOP-KJQSSVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刚性间隔基支持的分子内糖基化合成三糖和四糖

  摘要：

  用 6-O-未保护的硫代麦芽糖苷 4 作为糖基供体 (5)，然后用 4-O-未保护的半乳糖苷衍生物 6 作为受体处理 α,α'-二溴-间二甲苯，以高产率得到 β-连接的大环三糖 9β在去除 3-O-MPM 保护基团和随后的分子内糖苷键形成后。类似地，通过相同的步骤顺序，从 5 和 4b-O-未保护的乳糖苷 11 中获得相应的四糖 14β。对于重复糖苷键的形成，用 3-O-未保护的 α,α'-二溴-间二甲苯处理硫糖苷 15 作为供体 (16)，然后是 4,6-O-未保护的葡糖苷，随后糖基化得到大环麦芽三糖苷 22，将其转化为已知的麦芽三糖苷 23。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2055::aid-ejoc2055>3.0.co;2-n

文献信息

• Reiterative Intramolecular Glycosylation Supported by a Rigid Spacer
  作者：Soumendu Paul、Matthias Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<128::aid-ejoc128>3.0.co;2-s

  日期：2003.1

  This paper describes a synthesis of trisaccharide 1 by reiterative intramolecular glycosidation with 5-(bromomethyl)-2-methylbenzoic acid (5a) as starting material for the generation of a rigid spacer. Intramolecular glycosidation of donor-acceptor-tethered compound 24 yielded disaccharide 25. Transesterification of 25 afforded 26, which generated a new linking centre for the next spacer. Repetition of the previous cycle on 26 yielded trisaccharide 1, which again presents an extension point for the synthesis of higher saccharides. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2003).