(R)-4-bromo-3-[3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)oct-6-enyl]benzoic acid methyl ester | 840524-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-bromo-3-[3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)oct-6-enyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-bromo-3-[(3R)-3-(methoxymethyl)-6,7-dimethyl-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)oct-6-enyl]benzoate
• CAS: 840524-76-7
• 化学式: C₂₆H₃₉BrO₆Si
• 分子量: 555.582
• InChiKey: OPEMLNUWNYAZEK-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-bromo-3-[3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)oct-6-enyl]benzoic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 BINAPFu 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (2R,3R)-2-(3,4-dimethylpent-3-enyl)-3-hydroxy-2-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶介导的二酯去对称化和高度受阻的芳基胺化立体合成花青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461327
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三聚氟氰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (R)-4-bromo-3-[3-methoxymethyl-6,7-dimethyl-2-oxo-3-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)oct-6-enyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶介导的二酯去对称化和高度受阻的芳基胺化立体合成花青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461327

文献信息

• A Stereodivergent Synthesis of Virantmycin by an Enzyme-Mediated Diester Desymmetrization and a Highly Hindered Aryl Amination
  作者：Thomas G. Back、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1002/anie.200461327

  日期：2004.12.3