(3aR)-1c,2c-epoxy-3a,6t,7t-trihydroxy-5c-isopropenyl-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indane-1t,4t-dicarboxylic acid dimethyl ester | 206267-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR)-1c,2c-epoxy-3a,6t,7t-trihydroxy-5c-isopropenyl-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indane-1t,4t-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: (3aR)-1c,2c-Epoxy-3a,6t,7t-trihydroxy-5c-isopropenyl-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indan-1t,4t-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1aS,1bR,2S,3R,4R,5S,5aR,6aR)-2,3,5a-trihydroxy-1b-methyl-4-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,6a-hexahydroindeno[1,2-b]oxirene-1a,5-dicarboxylate
• CAS: 206267-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈
• 分子量: 356.373
• InChiKey: UQJMTUNJDSKFPD-WLJNOIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-1c,2c-epoxy-3a,6t,7t-trihydroxy-5c-isopropenyl-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indane-1t,4t-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到methyl picrotoxate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯炔环异构化反应全合成苦味酸甲酯

  摘要：

  合成途径的分叉提供了由通过钯催化的烯炔环异构化而衍生的常见合成中间体来合成苦瓜毒素，苦瓜素和可乐宁的全部合成，从而导致了苦瓜烷倍半萜烯甲基苦瓜酸酯的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00103-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8R,9S,11R)-9-(bromomethyl)-4,11-dicarbomethoxy-5,9-dimethyl-10-oxotricyclo<6.2.1.0^1,5>undec-3,6-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸酐 、 硫化氢 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (3aR)-1c,2c-epoxy-3a,6t,7t-trihydroxy-5c-isopropenyl-7a-methyl-(3ar,7ac)-hexahydro-indane-1t,4t-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯炔环异构化反应全合成苦味酸甲酯

  摘要：

  合成途径的分叉提供了由通过钯催化的烯炔环异构化而衍生的常见合成中间体来合成苦瓜毒素，苦瓜素和可乐宁的全部合成，从而导致了苦瓜烷倍半萜烯甲基苦瓜酸酯的全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00103-3

文献信息

• Pikrotoxin. 5. Mitteilung. �ber die Einwirkung von Diazomethan auf Brompikrotoxinin, Pikrotoxinin und ?-Pikrotoxinins�ure sowie �ber die Alkalibehandlung der ?-Pikrotoxinins�ure
  作者：M. Sutter、E. Schlittler

  DOI：10.1002/hlca.19500330419

  日期：——

  Pikrotoxinin, Brompikrotoxinin und α-Pikrotoxininsäure wurden mit Diazomethan umgesetzt. Bei Pikrotoxinin und Brompikrotoxinin konnte die Öffnung eines Lactonrings nachgewiesen werden. Beim Pikrotoxinin findet noch eine weitere Umwandlung eines sauerstoffhaltigen, noch unbekannten Systems statt, wobei man die Substanz C erhält. Diese wurde untersucht und die funktionellen Gruppen weitgehend bestimmt

  使微毒素，溴微毒素和α-微毒素酸与重氮甲烷反应。对于pictotoxinin和bromopicrotoxinin，可以检测到内酯环的打开。在皮毒素的情况下，还进行了未知系统的含氧的进一步转化，从而获得了物质C。对此进行了调查，并确定了官能团。
• Horrmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 273,298
  作者：Horrmann

  DOI：——

  日期：——
• Benstead et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2292,2299
  作者：Benstead et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of methyl picrotoxate via the palladium catalyzed enyne cycloisomerization reaction
  作者：Michael J. Krische、Barry M. Trost

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00103-3

  日期：1998.4

  Bifurcation of the synthetic pathway affording total syntheses of picrotoxinin, picrotin and corianin from a common synthetic intermediate derived via the palladium catalyzed enyne cycloisomerization leads to the total synthesis of the picrotoxane sesquiterpene methyl picrotoxate.

  合成途径的分叉提供了由通过钯催化的烯炔环异构化而衍生的常见合成中间体来合成苦瓜毒素，苦瓜素和可乐宁的全部合成，从而导致了苦瓜烷倍半萜烯甲基苦瓜酸酯的全部合成。