methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-gulopyranoside | 143058-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-gulopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 143058-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: TZSPBNISVURBAP-LEEMUUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-gulopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 sodium 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.5h， 生成 (E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of bengamide E

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a053
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranoside 在 Dowex 50W 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-methyl-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of bengamide E

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00044a053

文献信息

• An enantioselective synthesis of bengamide E
  作者：Hisakazu Kishimoto、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00044a053

  日期：1992.8