A-nor-B-homo-5α-cholestan-6-one | 19548-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: A-nor-B-homo-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: trans-A-Nor-B-homo-5αH-cholestanon-(6)；5.10-Seco-4.10-cyclo-4α-cholestan-5-on；(1S,2R,6S,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]tetracyclo[8.7.0.02,6.011,15]heptadecan-7-one
• CAS: 19548-94-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: RKAVGTDBZZBAHT-GRFPRMRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  A-nor-B-homo-5α-cholestan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5ξ-Hydroxy-5,10-seco-4,10-cyclo-4α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  A-homo-B-nor和A-nor-B-homoe类固醇的合成和构象分析

  摘要：

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96328-8
• 作为产物：
  描述：

  cholestane-4β,5β-diol 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 A-nor-B-homo-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  A-homo-B-nor和A-nor-B-homoe类固醇的合成和构象分析

  摘要：

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96328-8

文献信息

• SYNTHESIS OF PERHYDROAZULENES
  作者：Yehuda Mazur、Manasse Nussim

  DOI：10.1021/ja01479a048

  日期：1961.9
• Suginome, Hiroshi; Yabe, Tatsuki; Osawa, Eiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 931 - 938
  作者：Suginome, Hiroshi、Yabe, Tatsuki、Osawa, Eiji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of A-homo-B-nor and A-nor-B-homoe steroids
  作者：M. Nussim、Y. Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96328-8

  日期：1968.1

  A stereospecific rearrangement of a series of 1,2-cis-diol monotosylates is described. The 5-hydroxy-6-tosyloxy derivatives, 2, lead to the A-homo-B-norketones 3 and 4 and the 5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 11, 12 and 28 to the A-nor-B-homoketones 13, 14 and 29. Rearrangement of 3-acetoxy-5-hydroxy-4-tosyloxy derivatives 31 however, results in the 3-aldehydo-A-nor-steroids 32.

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。