cholestane-4β,5β-diol | 15222-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestane-4β,5β-diol
• 英文别名: 4β,5β-Dihydroxy-cholestan；5β-cholestane-4β,5-diol；5β-Cholestan-4β,5-diol；(4S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4,5-diol
• CAS: 15222-85-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: XHJMYRAEGCTDKQ-UXWTYBCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholestane-4β,5β-diol 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5ξ-Mesyloxy-5,10-seco-4,10-cyclo-4α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  A-homo-B-nor和A-nor-B-homoe类固醇的合成和构象分析

  摘要：

  描述了一系列1,2-顺式-二醇单甲苯磺酸酯的立体有规重排。5-羟基-6-甲苯磺酰氧基衍生物2导致A-均-B-甲酮3和4，而5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物11、12和28导致A-nor-B-甲酮13 ，14和29。然而，3-乙酰氧基-5-羟基-4-甲苯磺酰氧基衍生物31的重排导致3-醛-A-去甲甾体32。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96328-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethanediyldimercapto-5α-cholestane-4α,5-diol 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 cholestane-4β,5β-diol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Products from Oxidation of Cholestenone with Osmium Tetroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a050

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• The 13C NMR Method for Determining the Absolute Configuration of the 1,2-Glycols Consisting of Secondary and Tertiary Hydroxyl Groups
  作者：Masaru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00070-3

  日期：2000.3

  13 C NMR method for determining the absolute configuration of secondary alcohols, is applied to five known steroids having a 1,2-glycol group composed of secondary and tertiary hydroxyl groups. The 1,2-alignment of the polar fucofuranosyl and tertiary hydroxyl group was found to have little influence on the requisite conformation of the glycosidic linkage. It showed the normal pattern of the distribution

  摘要 岩藻呋喃糖苷法是测定仲醇绝对构型的 13 C NMR 方法，适用于五种已知的具有由仲羟基和叔羟基组成的 1,2-二醇基团的甾体。发现极性岩藻呋喃糖基和叔羟基的 1,2-排列对糖苷键的必要构象几乎没有影响。它显示了 Δ δ C （和 Δ δ H ）值分布的正常模式，如先前对简单单羟基衍生物观察到的那样，证明了该方法对此类化合物的有用性。
• Zum Verhalten von Olefinen, konjugierten Dienen und Steroidolefinen gegen�ber Pb(OCOCF3)4
  作者：Dietmar Westphal、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00902173

  日期：——