(+/-)-(2S,4S)-4-hydroxyglutamic acid | 2485-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,4S)-4-hydroxyglutamic acid
• 英文别名: threo-4-Hydroxy-D,L-glutamic acid；threo-4-oxy-D,L-glutamic acid；DL-threo-4-hydroxy-glutamic acid；DL-threo-2-Amino-4-hydroxy-glutarsaeure；DL-threo-4-Hydroxy-glutaminsaeure；(2R,4R)-2-amino-4-hydroxypentanedioic acid
• CAS: 2485-33-8；3157-41-3；3913-68-6；6141-40-8；6148-21-6；14561-52-5；17093-75-3；32909-71-0；34632-15-0；34632-17-2；38523-30-7；56614-13-2
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: HBDWQSHEVMSFGY-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >159°C (dec.)
• 沸点：
  458.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,4S)-4-hydroxyglutamic acid 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-DL-γ-hydroxy-glutaminsaeure
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Hydroxyglutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.875
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-(2S,4S)-4-hydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Diastereomeric α-Amino Acids and Corresponding α-Hydroxy Acids. IX. Configuration of the Isomeric γ-Hydroxyglutamic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a023

文献信息

• Optical Resolution and Stereochemistry of γ-Hydroxyglutamic Acid
  作者：Yong Kyun Lee、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3494

  日期：1973.11

  Four optical isomers of γ-hydroxyglutamic acid were prepared in pure states by optical resolution of two racemic diastereoisomers through brucine salt of N-benzyloxycarbonyl amino acid or strychnine salt of N-benzoyl derivative. Configurations of α- and γ-asymmetric carbon atoms of these isomers were estimated from contribution to molecular rotation and character of taste exhibition. These determinations

  通过 N-苄氧羰基氨基酸的丁香碱盐或 N-苯甲酰基衍生物的士的宁盐对两种外消旋非对映异构体进行旋光拆分，制备了 γ-羟基谷氨酸的四种旋光异构体。这些异构体的α-和γ-不对称碳原子的构型是根据对分子旋转的贡献和味觉表现的特征来估计的。这些测定结果通过化学降解为确定构型的天冬氨酸和苹果二酰胺得到证实。还研究了每种外消旋非对映异构体环化成内酯或内酰胺。
• Stereospecific synthesis of enantiomers of 4-hydroxyglutamic acid and study of their inhibiting properties with respect to glutamine synthetase
  作者：V. P. Krasnov、L. V. Alekseeva、N. A. Firsova、I. K. Kodess、N. L. Burde

  DOI：10.1007/bf00776786

  日期：1984.6
• Syntheses of γ-Hydroxyglutamic Acid
  作者：Takeo Kaneko、Yong Kyun Lee、Teruko Hanafusa

  DOI：10.1246/bcsj.35.875

  日期：1962.6
• Studies on Diastereomeric α-Amino Acids and Corresponding α-Hydroxy Acids. IX. Configuration of the Isomeric γ-Hydroxyglutamic Acids
  作者：Leo Benoiton、Milton Winitz、Sanford M. Birnbaum、Jesse P. Greenstein

  DOI：10.1021/ja01580a023

  日期：1957.12