6-amino-5-nitro-3-(1'-β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone | 642460-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-nitro-3-(1'-β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 6-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 642460-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₆
• 分子量: 271.23
• InChiKey: RZRXRKAABZHWQN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-nitro-3-(1'-β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone 在 磷酸三甲酯 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short and Straightforward Synthesis of Triphosphates of Artificial Nucleobase Pairs Displaying Unconventional Pairing Scheme

  摘要：

  Concise, facile and efficient synthesis of 5 '-O-triphosphates of 6-amino-5-nitro-3-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone (dZ) and its Watson-Crick complement 2-amino-8-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-imidazo[1,2a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one (dP) is reported using a one-pot synthetic procedure.

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.938754
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 333.33h， 生成 6-amino-5-nitro-3-(1'-β-D-2'-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Genetic Alphabet:  Non-Epimerizing Nucleoside with the pyDDA Hydrogen-Bonding Pattern

  摘要：

  6-Amino-3-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-nitro-1H-pyridin-2-one (4), a C-glycoside exhibiting the nonstandard pgammaDDA hydrogen-bonding pattern, was synthesized via Heck coupling. The nitro group greatly enhances the stability of the nucleoside toward acid-catalyzed epimerization without leading to significant deprotonation of the heterocycle at physiological pH. These results make nucleoside 4 a promising candidate for an expanded genetic alphabet.

  DOI：

  10.1021/jo034900k

文献信息

• Ribonucleosides for an Artificially Expanded Genetic Information System
  作者：Hyo-Joong Kim、Nicole A. Leal、Shuichi Hoshika、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo402665d

  日期：2014.4.4

  Rearranging hydrogen bonding groups adds nucleobases to an artificially expanded genetic information system (AEGIS), pairing orthogonally to standard nucleotides. We report here a large-scale synthesis of the AEGIS nucleotide carrying 2-amino-3-nitropyridin-6-one (trivially Z) via Heck coupling and a hydroboration/oxidation sequence. RiboZ is more stable against epimerization than its 2′-deoxyribo

  重新排列氢键基团将核碱基添加到人工扩展的遗传信息系统 (AEGIS)，与标准核苷酸正交配对。我们在这里报告了通过 Heck 耦合和硼氢化/氧化序列大规模合成携带 2-amino-3-nitropyridin-6-one（普通 Z）的 AEGIS 核苷酸。RiboZ 对差向异构化比其 2'-脱氧核糖类似物更稳定。此外，T7 RNA 聚合酶在其 Watson-Crick 补体、咪唑并 [1,2-a]-1,3,5-triazin-4(8 H )one（通常为 P）的对面结合 ZTP ，为使用这种“第二-代”AEGIS Z:P 对添加由 mRNA 编码的氨基酸。
• Expanding the Genetic Alphabet:  Non-Epimerizing Nucleoside with the <i>py</i>DDA Hydrogen-Bonding Pattern
  作者：Daniel Hutter、Steven A. Benner

  DOI：10.1021/jo034900k

  日期：2003.12.1

  6-Amino-3-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-nitro-1H-pyridin-2-one (4), a C-glycoside exhibiting the nonstandard pgammaDDA hydrogen-bonding pattern, was synthesized via Heck coupling. The nitro group greatly enhances the stability of the nucleoside toward acid-catalyzed epimerization without leading to significant deprotonation of the heterocycle at physiological pH. These results make nucleoside 4 a promising candidate for an expanded genetic alphabet.
• Short and Straightforward Synthesis of Triphosphates of Artificial Nucleobase Pairs Displaying Unconventional Pairing Scheme
  作者：Anilkumar R. Kore、Bo Yang、Balasubramanian Srinivasan

  DOI：10.1080/15257770.2014.938754

  日期：2014.12.2

  Concise, facile and efficient synthesis of 5 '-O-triphosphates of 6-amino-5-nitro-3-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-2(1H)-pyridone (dZ) and its Watson-Crick complement 2-amino-8-(1 '-beta-D-2 '-deoxyribofuranosyl)-imidazo[1,2a]-1,3,5-triazin-4(8H)-one (dP) is reported using a one-pot synthetic procedure.