5-乙炔-2-甲氧基-苯胺 | 105752-19-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-乙炔-2-甲氧基-苯胺
• 中文别名: 5-乙炔-2-甲氧基苯胺
• 英文名称: 5-ethynyl-2-methoxyaniline
• CAS: 105752-19-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: AUEJRNKJSSALCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔-2-甲氧基-苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 copper(I) oxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.03h， 以30%的产率得到5-ethynyl-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  酚类的便捷合成

  摘要：

  摘要 苯胺通常在 60 分钟内以高达 87% 的分离产率迅速转化为相应的酚类。所提出的实验简单的协议显示出与各种官能团的广泛兼容性，特别是非常适合制备甲基取代酚。这些酚类不容易通过其他合成方法获得。即使对于使用这种开放烧瓶方法的活化苯胺，也未观察到酚自由基偶联产物的形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1496263
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲氧基苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到5-乙炔-2-甲氧基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to enyne and enediyne analogues of anticancer agents

  摘要：

  The synthesis and the anticancer activity of a new kind of enynes 2 and 3 and enediynes 4, analogues of Combretastatin A-4 1 are reported and discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.001

文献信息

• Copper(I)‐Chelated Cross‐Linked Cyclen Micelles as a Nanocatalyst for Azide‐Alkyne Cycloaddition in Both Water and Cells
  作者：Fuqing Xiang、Bing Li、Pengxiang Zhao、Jiangbing Tan、Yunlong Yu、Shiyong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900773

  日期：2019.11.5

  Featuring the dendrimer‐like properties, the cross‐linked small‐molecule micelles (cSMs) have been shown to be a good alternative to dendrimers in many applications. Following this trend, herein the copper(I)‐chelated cross‐linked cyclen micelles (CuI@cCMs) were created as a nanocatalyst for azide‐alkyne cycloaddition. Both alkynes and azides with diverse structures performed with excellent reactivity

  交联的小分子胶束（cSM）具有树状聚合物的特性，在许多应用中已被证明是树状聚合物的良好替代品。遵循这种趋势，在这里，铜（I）螯合的交联环胶束（Cu I @cCMs）被创建为叠氮化物-炔烃环加成反应的纳米催化剂。在百万分之几（ppm）的催化剂用量下，具有多种结构的炔烃和叠氮化物在水中均具有出色的反应活性。循环实验表明，纳米催化剂多次重复使用后，催化效率仅略有下降。重要的是，Cu I cCMs可以轻松进入细胞并进行细胞内催化以点燃和/或杀死癌细胞。
• Ruthenium-Catalyzed (<i>Z</i>)-Selective Hydroboration of Terminal Alkynes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane
  作者：Kensuke Yamamoto、Yusei Mohara、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.9b06910

  日期：2019.10.30

  metal-catalyzed (Z)-selective hydroboration of terminal alkynes remains a synthetic challenge due to the usually (E)-selective nature of the hydroboration and the formation of the thermodynamically unstable (Z)-isomer. Herein, we report that air-stable N-heterocyclic-carbene-ligated ruthenium complexes catalyze the (Z)-selective hydroboration of terminal alkynes with H-B(dan) (dan = naphthalene-1,8-diaminato)

  由于硼氢化的通常 (E) 选择性性质和热力学不稳定 (Z) 异构体的形成，金属催化的 (Z) 选择性硼氢化反应仍然是合成挑战。在此，我们报告了空气稳定的 N-杂环-卡宾-连接的钌配合物催化末端炔烃与 HB(dan)（dan = naphthalene-1,8-diaminato）的（Z）-选择性硼氢化反应，产生多种范围具有合成价值的 (Z)-链烯基硼烷。机理研究，特别是催化相关硼基钌配合物的分离，揭示了一种涉及炔烃插入 Ru-B 键的机制，这提供了与先前报道的 (Z) 选择性硼氢化反应明显不同的催化循环.
• Copper Catalysis in Living Systems and In Situ Drug Synthesis
  作者：Jessica Clavadetscher、Scott Hoffmann、Annamaria Lilienkampf、Logan Mackay、Rahimi M. Yusop、Sebastien A. Rider、John J. Mullins、Mark Bradley

  DOI：10.1002/anie.201609837

  日期：2016.12.12

  azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has proven to be a pivotal advance in chemical ligation strategies with applications ranging from polymer fabrication to bioconjugation. However, application in vivo has been limited by the inherent toxicity of the copper catalyst. Herein, we report the application of heterogeneous copper catalysts in azide–alkyne cycloaddition processes in biological systems ranging

  铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已证明是化学连接策略的重要进展，其应用范围从聚合物制造到生物共轭。但是，体内应用受到铜催化剂固有毒性的限制。在这里，我们报道了异质铜催化剂在从细胞到斑马鱼的生物系统中的叠氮化物-炔烃环加成过程中的应用，反应范围从荧光团激活到首次报道的由两种良性组分原位生成含三唑的抗癌剂，为CuAAC化学开辟了许多新的探索途径。
• CHEMICAL COMPOUNDS AND PROCESSES
  申请人：Flynn Bernard Luke

  公开号：US20100048591A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which may possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明一般涉及化合物和其使用和制备的方法。具体而言，本发明涉及可能具有有用治疗活性的化合物，这些化合物在治疗方法中的使用，以及制造药物和含有这些化合物的组合物。
• US8466163B2
  申请人：——

  公开号：US8466163B2

  公开（公告）日：2013-06-18