(S)-5-Iodo-4-methyl-pent-1-ene | 277297-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (S)-5-Iodo-4-methyl-pent-1-ene
• 英文别名: (4S)-5-iodo-4-methylpent-1-ene
• CAS: 277297-31-1
• 化学式: C₆H₁₁I
• 分子量: 210.058
• InChiKey: ALIUFFILWFWJPY-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Iodo-4-methyl-pent-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Cylindrocyclophanes A 和 F 通过显着的烯烃复分解二聚化组装

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000430p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-Iodo-4-methyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-Melearoride A的全合成

  摘要：

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.006

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Cylindrocyclophanes A and F Exploiting the Reversible Nature of the Olefin Cross Metathesis Reaction
  作者：Amos B. Smith、Christopher M. Adams、Sergey A. Kozmin、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja0106164

  日期：2001.6.1

  and F (1a and 1f) have been achieved. The initial strategy featured the use of a common advanced intermediate to assemble in stepwise fashion the required macrocycle of 1f, exploiting in turn a Myers reductive coupling followed by ring-closing metathesis. In a second-generation strategy, a remarkable cross olefin metathesis dimerization cascade was discovered and exploited to assemble the requisite [7

  已实现 C(2)-对称 (-)-cylindrocyclophanes A 和 F（1a 和 1f）的高效全合成。初始策略的特点是使用常见的高级中间体以逐步方式组装所需的 1f 大环，依次利用 Myers 还原偶联，然后进行闭环复分解。在第二代策略中，发现并利用了显着的跨烯烃复分解二聚级联反应，以从二烯基单体组装 1a 和 1f 所需的 [7,7]-对环芳烃大环。成功的合成还包括有效使用 Danheiser 环化来构建用于 Myers 还原偶联和复分解二聚化策略的底物。最后，
• Assembly of (−)-Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations
  作者：Amos B. Smith、Sergey A. Kozmin、Christopher M. Adams、Daniel V. Paone

  DOI：10.1021/ja000430p

  日期：2000.5.1
• Total synthesis of natural (−)- and unnatural (+)-Melearoride A
  作者：Carson W. Reed、Mark G. Fulton、Kellie D. Nance、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.006

  日期：2019.3

  This communication details the first total synthesis of the 13-membered macrolide, (−)-Melearoride A, as well as unnatural (+)-Melearoride A. The synthesis features a concise 13 step synthesis (11 steps longest linear sequence) that offers flexible stereo-control and multiple opportunities for unnatural analog synthesis to delve into antifungal SAR. The route features a cuprate addition, an Evans asymmetric

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。