(2E,4S,5R)-4-methylthio-hexen-1,5-diol | 167392-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4S,5R)-4-methylthio-hexen-1,5-diol
• 英文别名: (E,4S,5R)-4-methylsulfanylhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 167392-38-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: FFPCHZDQMHGEPE-OHUBKANTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R)-4-methylthio-hexen-1,5-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯硒酚 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of 246-Trideoxy-4-methylthio-D-ribo-pyranose

  摘要：

  Two syntheses of 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-D-ribo-pyranose, a component of the oligosaccharide of esperamicins are described: an asymmetric synthesis starting from the propargylic alcohol dimer and the stereocontrolled transformation of D-fucose.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88072-q
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二炔-1,6-二醇 在 吡啶 、 titanium(IV) tetrabutoxide 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4S,5R)-4-methylthio-hexen-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of 246-Trideoxy-4-methylthio-D-ribo-pyranose

  摘要：

  Two syntheses of 2,4,6-trideoxy-4-methylthio-D-ribo-pyranose, a component of the oligosaccharide of esperamicins are described: an asymmetric synthesis starting from the propargylic alcohol dimer and the stereocontrolled transformation of D-fucose.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88072-q

文献信息

• Synthesis of 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-d-ribo-hexopyranose, a component of the esperamicin oligosaccharide
  作者：François-Yves Dupradeau、Jacques Prandi、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00059-h

  日期：1995.3

  Two synthetic approaches to 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-D-ribo pyranose, a component of the oligosaccharide of esperamicins are described. An asymmetric synthesis, starting from the propargylic alcohol dimer, relies on the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxy alcohols. The other synthesis is based on stereocontrolled transformations of a readily available sugar precursor, D-galactose.