2-methyl-4-[2'-(8'-chloroquinolyl)]-but-3-yn-2-ol | 866874-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-[2'-(8'-chloroquinolyl)]-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-(8-chloroquinolin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 866874-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: KBSFZIKGURXJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[2'-(8'-chloroquinolyl)]-but-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 copper(I) chloride 、 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,4-di[2'-(8'-chloroquinolyl)]-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺盐酸盐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper (I) iodide 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 硝基苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2-methyl-4-[2'-(8'-chloroquinolyl)]-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ -chloroquinolines和Ñ -ethynylquinolines（Ñ均聚物和heterocoupling反应：= 2，4，8）

  摘要：

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.043

文献信息

• Synthesis of n-chloroquinolines and n-ethynylquinolines (n=2, 4, 8): homo and heterocoupling reactions
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Cristobal de los Rios、Antonio Lafuente

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.043

  日期：2005.9

  the appropriate n-chloroquinoline and 2-methyl-3-butyn-2-ol, catalyzed by palladium, followed by treatment with a catalytic amount of powdered sodium hydroxide in toluene. The n-(ethynyl)quinolines were transformed in the corresponding conjugate 1,4-bis[n′-(quinolyl)]buta-1,3-diynes by oxidative dimerization, catalyzed by cuprous chloride, with excellent yields. Moreover, the heterocoupling between

  所述ñ - （乙炔基）喹啉得到令人满意的通过将适当之间heterocoupling反应制备Ñ -chloroquinoline和2-甲基-3-丁炔-2-醇，通过钯催化，随后用氢氧化钠粉末在甲苯中的催化剂量。在氯化亚铜的催化下，通过氧化二聚作用将n-（乙炔基）喹啉转化为相应的共轭1,4-双[ n '-（（quinolyl）] buta-1,3-diynes。此外，heterocoupling之间Ñ '-haloquinoline和ñ ' - （乙炔基）喹啉（Ñ由钯催化的'，2'或3'）分别得到2'，2'-双（喹啉）或1,2-二（3'-喹啉基）乙炔。与零价镍配合物相同的偶联反应中，使1,2,4-和1,3,5-三（的混合物Ñ '喹啉基）苯。