邻氯苯胺盐酸盐 | 137-04-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 冰染染料(显色染料)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氯苯胺盐酸盐
• 中文别名: 2-氯苯胺盐酸盐；C.I.冰染重氮组分44；盐酸-2-氯苯胺；显色基黄GC；黄贝司
• 英文名称: 2-chloroaniline hydrochloride
• 英文别名: o-chloroaniline hydrochloride；2-Chloroaniline;hydron;chloride
• CAS: 137-04-2
• 化学式: C₆H₇ClN*Cl
• mdl: MFCD00053282
• 分子量: 164.034
• InChiKey: DRGIDRZFKRLQTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220°C (subl.)
• 沸点：
  270.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5050
• 溶解度：
  可溶于甲醇；水
• 稳定性/保质期：
  本品较为稳定，不易引起中毒。然而，其中间体邻氯苯胺剧毒，对人体危害较大，因此操作时需在密闭系统内进行，避免直接接触人体。操作人员应穿戴防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,Xi,N
• 安全说明：
  S28,S36/37,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R50/53,R33
• 海关编码：
  2921420090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶重20公斤。应贮存在通风、干燥的地方，避免日晒和受热受潮。按照有毒化学品的规定进行储存和运输。

SDS

2-氯苯胺盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloroaniline Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第2级
急性毒性（经皮） 第2级
急性毒性（吸入） 第2级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽致命。
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯苯胺盐酸盐
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 137-04-2
分子式：
C6H6ClN·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2018
正式运输名称： 氯苯胺, 固体
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：61767

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

邻氯苯胺盐酸盐简介

邻氯苯胺盐酸盐是一种有机中间体，主要用作冰染染料的色基。它适用于毛巾、色纱、色布等棉织物及粘胶织物的染色和印花显色剂，并广泛应用于有机合成中。该化合物可通过邻氯苯胺与盐酸反应制备而成，并有文献报道其可用于制备3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷和双吲哚甲烷衍生物。

物化性质

白色至灰色片晶状晶体，相对密度（d418）为1.505。熔点235℃，溶于水且微溶于乙醇。

应用示例

CN202010529235.5公开了一种利用微通道反应器连续化制备3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷的方法。该方法包括将盐酸溶液和邻氯苯胺分别泵入微通道成盐模块中进行成盐反应，所得邻氯苯胺盐酸盐溶液送入缩合重排模块与甲醛溶液进行缩合和重排反应；再送入中和模块与碱液进行中和反应。对产物连续化油水分离后，油层进入水洗模块进行水洗再分离，最终得到纯度达95%以上的MOCA产品。

制备

将盐酸溶液和邻氯苯胺同时泵入微通道成盐模块中，在带搅拌的100mL四口烧瓶中依次加入40mL水、24mL浓盐酸（0.29mol）及3.06g（0.024mol）邻氯苯胺，即可制得邻氯苯胺盐酸盐溶液。

安全性

该化合物较为稳定，不易引起中毒。但由于中间体邻氯苯胺剧毒，对人体危害较大，操作时需在密闭系统内进行，并避免直接接触人体。建议穿戴防护用具。工业品为浅灰色粉末，含量≥90%，盐酸不溶物≤0.2%。储存于通风、干燥处，防止日晒和受热、受潮。

化学性质

白色至灰色片晶状晶体，熔点235℃，相对密度1.505。溶于水且微溶于乙醇。

用途

主要用于冰染染料的色基及棉织物、粘胶织物的染色和印花显色剂，并可作为染料和农药的中间体。

生产方法

邻硝基氯苯通过30%盐酸、水和铁粉进行还原，得到邻氯苯胺。经精制后与30%盐酸反应成盐，过滤干燥即得成品。工业品为浅灰色粉末，含量≥90%，盐酸不溶物≤0.2%。原料消耗定额：邻硝基氯苯1002kg/t、铁粉1011kg/t、盐酸（31%）1092kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯苯胺盐酸盐 在 亚硝酸乙酯 、 ammonium persulfate 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-溴氯苯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Bromobenzenes Using Molecular Bromine

  摘要：

  某些取代溴苯在可接受的产率下通过一种新型的桑德迈尔反应合成。这些反应相对较快，并可能通过自由基机制进行。

  DOI：

  10.3390/12112478
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 邻氯苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  邻位效应对取代甲虫胺的酸性和碱性水解

  摘要：

  在一级条件下，在盐酸（0.01–8 M，20–60°C）和氢氧化物溶液（0.01–3 M，25和40°C）中测定了甲虫胺水解的动力学。在酸性条件下，使用二阶特定酸催化常数构建哈米特图。的邻使用藤田-西冈方法进行分析的效果。在碱性溶液中，水解显示出氢氧化物浓度的一阶和二阶依赖性。特定的基本催化常数用于构建Hammett图。评估了邻位效应对氢氧化物浓度的一级依赖性。甲酰苯胺通过特定的酸催化在酸性溶液中水解，动力学研究结果与A AC一致2机制。邻位取代由于共振的空间抑制，由于空间体积的阻滞以及空间相互作用而导致反应速率降低。碱性溶液中的主要水解途径与修饰的B AC 2机理一致。在0.10 M氢氧化钠溶液中，间位和对位取代的甲虫胺水解的哈米特图没有显示出取代基效应。然而，邻位取代导致速率常数的降低与取代基的空间体积成正比。

  DOI：

  10.1002/kin.20925
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对硝基苯甲醛 在 邻氯苯胺盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,3'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  高度调制的双吲哚：铜催化的Sonogashira反应的配体

  摘要：

  双吲哚（BIM）被调节为强大的N，N'供体配体，用于铜催化的Sonogashira反应。对11种BIM化合物进行的配体筛选实验发现，3,3'-（4-氯苯基）亚甲基双（1-甲基-1 H-吲哚）（10％）有效地加速了CuCl（5％）催化的芳基碘化物与四氢呋喃的交叉偶联末端炔烃。检查了各种各样的取代的芳基碘化物和/或烷基和芳基取代的末端炔烃，得到了相应的偶联产物，收率高达99％。对于BIM的合成的高效和可伸缩的协议配体对克规模，具有非常低的催化剂负载ö -ClC 6 ħ 4 NH 3 +氯-还开发了反应时间为20分钟，收率高达93％的。这种新型的N，N'配体具有空气稳定性，易于获得并且在低铜负荷下具有很高的调节性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3510

文献信息

• Discovery of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor: Scaffold hopping approach
  作者：István Ledneczki、Pál Tapolcsányi、Eszter Gábor、András Visegrády、Márton Vass、János Éles、Patrik Holm、Anita Horváth、Anikó Pocsai、Sándor Mahó、István Greiner、Balázs Krámos、Zoltán Béni、János Kóti、Anna E. Káncz、Márta Thán、Sándor Kolok、Judit Laszy、Ottilia Balázs、Gyula Bugovits、József Nagy、Mónika Vastag、Ágota Szájli、Éva Bozó、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113189

  日期：2021.3

  The paper focuses on the scaffold hopping-based discovery and characterization of novel nicotinic alpha 7 receptor positive modulator (α7 nAChR PAM) ligands around the reference molecule (A-867744). First, substantial efforts were carried out to assess the importance of the various pharmacophoric elements on the in vitro potency (SAR evaluation) by chemical modifications. Subsequently, several new

  本文重点研究基于支架跳跃的发现和表征参考分子（A-867744）周围的新型烟碱α7受体正调节剂（α7nAChR PAM）配体。首先，进行了大量努力以评估各种药效基团对化学修饰的体外效价（SAR评估）的重要性。随后，合成并表征了具有多功能杂芳族中心核的几种新衍生物。确定了一种有前途的，含吡唑的新化学型，具有良好的物理化学和体外参数。还进行了基于同源性建模的回顾性分析。除具有良好的体外特性外，最先进的衍生物图69还显示了在啮齿动物认知模型中的体内功效（在小鼠位置识别测试中东pol碱引起的失忆）和可接受的药代动力学特性。根据体内数据，所得具有先进药物样特征的分子有可能在生物学相关剂量范围内改善认知能力，从而进一步增强了α7nACh受体在认知过程中的支持作用的观点。
• 一种合成7-卤代吲哚的方法
  申请人：常州工程职业技术学院

  公开号：CN105732462B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种合成7‑卤代吲哚的方法，包括步骤：邻卤代苯胺、水合氯醛和盐酸羟胺通过Sandmeyer反应合成7‑卤代靛红；7‑卤代靛红用有机溶剂溶解，在还原剂条件下还原反应得到7‑卤代吲哚，还原剂为碱金属硼氢化物体系、四氢铝锂体系、氢化锂体系或三乙基硅烷体系。本发明的有益效果是：以邻卤代苯胺和水合氯醛、盐酸羟胺为原料，通过Sandmeyer异亚硝基乙酰替苯胺合成法制备得7‑卤代靛红，再经还原体系还原制备得7‑卤代吲哚；由7‑卤代靛红制备7‑卤代吲哚的方法，具有原料易得，价格低廉，工艺收率较高，产品纯度好，操作简便等优点，适合批量制备7‑卤代吲哚。
• Steric hindrance as a key factor on proton transfer in the σ-adduct forming reactions of o-substituted anilines with 1,3,5-trinitrobenzene in dimethylsulfoxide
  作者：Basim H. Asghar

  DOI：10.1007/s00706-008-0913-5

  日期：2008.10

  Kinetic and equilibrium studies are reported of the reactions of 1,3,5-trinitrobenzene ( TNB ) with a series of o -substituted anilines in dimethyl sulfoxide ( DMSO ) in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2.]octane ( DABCO ). The pK a values in DMSO for the aniline derivatives were measured using the proton-transfer equilibrium with 2,4-dinitrophenol. Kinetic studies are compatible with a two-step

  动力学和平衡研究报告了1,3,5-三硝基苯（ TNB ）与一系列 邻 取代苯胺在二甲亚砜（ DMSO ）中在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下的反应。 （ DABCO ）。使用与2,4-二硝基苯酚的质子转移平衡来测量 DMSO 中苯胺衍生物的 pK a 值 。动力学研究与两步过程兼容，该过程涉及胺对 TNB 的初始亲核攻击， 从而生成两性离子中间体，该中间体可能将酸性质子转移至 DABCO 产生阴离子产物。结果表明在涉及2，6-二取代苯胺的反应中，质子转移存在空间位阻。
• Studies on phenothiazines. Part 7. Synthesis of 3-substituted 2-aminobenzenethiols and their conversion into phenothiazines
  作者：R. R. Gupta、K. G. Ojha、M. Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570170638

  日期：1980.9

  Synthesis of substituted 1-nitrophenothiazines is reported by the Smiles rearrangement in situ, which involves condensation of 3-chloro or methyl-2-aminobenzenethiol with o-halonitrobenzenes (2,4,6-trinitochloro-benzene, 1,4-dichloro-2,6-dinitrobenzene, 2,4,6-tribromo-1,3-dinitrobenzene) in the presence of ethanolic sodium hydroxide. Ir and mass spectral studies are included.

  现场报道了Smiles重排反应，报道了取代的1-硝基吩噻嗪的合成，该反应涉及3-氯或甲基-2-氨基苯硫醇与邻卤代硝基苯（2,4,6-三苯甲基氯苯，1,4-二氯-2的缩合反应）的合成。1,6-二硝基苯，2,4,6-三溴-1,3-二硝基苯）在乙醇氢氧化钠的存在下。Ir和质谱研究也包括在内。
• [EN] TRICYCLIC AZAINDOLES<br/>[FR] AZAINDOLES TRICYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010080253A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are dipyridyl-pyrrole derivative compounds and analogs thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for preparing the same. The compounds are useful in the treatment of diseases amenable to protein kinase signal transduction inhibition, regulation and/or modulation.

  揭示了吡啶基-吡咯衍生物化合物及其类似物，包括含有这些化合物的药物组合物以及其制备方法。这些化合物在治疗对蛋白激酶信号传导抑制、调节和/或调控敏感的疾病中是有用的。

表征谱图