(12S,20R)-6α,7,19-triacetoxy-15,16-epoxy-4α-hydroxy-18-methoxy-neocleroda-7,13(16),14-triene-20,12-(20-O-methyl)acetal | 219520-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (12S,20R)-6α,7,19-triacetoxy-15,16-epoxy-4α-hydroxy-18-methoxy-neocleroda-7,13(16),14-triene-20,12-(20-O-methyl)acetal
• 英文别名: [(2'R,4R,4aR,5R,5'S,8S,8aS)-5,6-diacetyloxy-5'-(furan-3-yl)-4-hydroxy-2'-methoxy-4-(methoxymethyl)-7-methylspiro[2,3,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-8,3'-oxolane]-4a-yl]methyl acetate
• CAS: 219520-17-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₁
• 分子量: 550.603
• InChiKey: XNJOHEKELCNGPK-LLPYQAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,20R)-6α,7,19-triacetoxy-15,16-epoxy-4α-hydroxy-18-methoxy-neocleroda-7,13(16),14-triene-20,12-(20-O-methyl)acetal 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(12S,20R)-7α,19;15,16-diepoxy-4α,6α,7β-trihydroxy-18-methoxy-17β-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 peracetylisoeriocephalin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(12S,20R)-6α,7,19-triacetoxy-15,16-epoxy-4α-hydroxy-18-methoxy-neocleroda-7,13(16),14-triene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4