peracetylisoeriocephalin | 92632-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: peracetylisoeriocephalin
• CAS: 92632-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₁
• 分子量: 546.571
• InChiKey: QBQYFSKBNHYRKK-LLPYQAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  140.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetylisoeriocephalin 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.07h， 生成 (12S,20R)-4α,18;7α,19;15,16-triepoxy-6α,7β-dihydroxy-17β-neocleroda-13(16),14-diene-20,12-(20-O-methyl)acetal
  参考文献：
  名称：

  一些生物遗传异常的17β-新环戊烷二萜的半合成

  摘要：

  已经研究了几种天然新环戊烷二萜类化合物（ereocephalin，isoeriocephalin，7,8-didehydroeriocephalin，picropolin和picropolinone）的反应性。碱性试剂催化的转化（在C-8上的顶基化，从C-7α到C-6α位置的反乙酰化，稳定的7α，19-半缩醛的形成以及7α，19-半缩醛和19-羟基-7-酮的互变异构混合物形式）在每种情况下都受到新环戊烷骨架C-20位置的功能和立体化学引起的空间和应变效应的影响。酸催化的20-的亲核取代ø -乙酰基组中的20,12-半缩醛通过20- Ô还研究了-甲基。还进行了其他反应（α-酮醇重排，烯醇酯的形成和二酚基团的还原）以及几种新环戊烷之间的化学相关性，为这些化合物的化学性质提供了有用的数据。最后，从6- O-乙酰基异脑脑素开始的丁烯半胱氨酸蛋白酶C的半合成支持了我们先前关于生物上异常的17β-新环戊烷二萜类化合物形成的假设。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00890-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 isoeriocephalin 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 以153 mg的产率得到6-O-acetylisoeriocephalin
  参考文献：
  名称：

  Isoeriocephalin and 20-deacetyleriocephalin, Neoclerodane Diterpenoids from Teucrium lanigerum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82621-7