5-十六碳炔 | 71899-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 5-十六碳炔
• 英文名称: 5-hexadecyne
• 英文别名: hexadec-5-yne
• CAS: 71899-37-1
• 化学式: C₁₆H₃₀
• 分子量: 222.414
• InChiKey: QMIJSVFNLQOMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17.51°C (estimate)
• 沸点：
  283.61°C (estimate)
• 密度：
  0.7974 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-十六碳炔 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 十六碳-5-烯
  参考文献：
  名称：

  AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS

  摘要：

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。

  公开号：

  US20170135343A1
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-十六碳炔
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  [FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。

  公开号：

  WO2015176020A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-己炔 、 正丁基锂 、 癸基溴 在 四丁基碘化铵 氯化铵 、 hexanes 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 desired product 、 5-十六碳炔 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-十六碳炔
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION

  摘要：

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。

  公开号：

  US20160108436A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• DEFLUORINATIVE COUPLING REACTIONS OF<i>gem</i>-DIFLUOROOLEFINS WITH ORGANOLITHIUM REAGENTS. NOVEL, FACILE METHODS FOR CHAIN ELONGATIONS OF ALDEHYDES LEADING TO AMIDES, ACETYLENES, AND KETONES
  作者：Sei-ichi Hayashi、Takeshi Nakai、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1980.935

  日期：1980.8.5

  Three types of coupling reactions of gem-difluoroolefins derived easily from aldehydes with lithium reagents (R′Li and R′2NLi) are described which constitute the facile procedures for conversions of aldehydes (RCHO) to amides (RCH2CONR′2), acetylenes (R–C≡C–R′), and ketones (RCH2COR′).

  描述了容易从醛衍生的墒二氟烯烃与锂试剂（R'Li 和 R'2NLi）的三种偶联反应，它们构成了将醛（RCHO）转化为酰胺（RCH2CONR'2）、乙炔（R –C≡C–R'）和酮（RCH2COR'）。
• Preparation and reaction of new dialkylzincs obtained by a boron-zinc transmetalation.
  作者：Falk Langer、Jack Waas、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73968-2

  日期：1993.8

  Various aliphatic organoboron derivatives were transmetalated to the corresponding dialkylzincs using diethyl- or dimethyl-zinc. This allows an access to zinc reagents not readily available by standard methods. Didecylzinc obtained by this method adds with good enantioselectivity (83 % ee) to PhCHO in the presence of catalytic amounts of (1R, 2R)-1,2-bis-(trifluorosulfonamido)cyclohexane.
• Alkylation of 1-alkynes in THF
  作者：Matthew Buck、J.Michael Chong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01131-5

  日期：2001.8

  Alkynes may be easily alkylated by sequential treatment with n-BuLi followed by an alkyl halide in THF. Primary iodides give excellent yields (75-99%) as do bromides in the presence of catalytic amounts of Bu4NI or NaI; in the absence of an iodide source, bromides react poorly. This method offers advantages over existing methods which use HMPA or NH3 as co-solvents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vinylic organoboranes. 5. An improved, convenient synthesis of unsymmetrical alkynes via iodination of lithium alkynyl ate complexes of thexylalkylborinates
  作者：James A. Sikorski、N. G. Bhat、Thomas E. Cole、Kung K. Wang、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00374a006

  日期：1986.11