(1S,2R)-N-(2'-chloroacetyl)bornane-10,2-sultam | 145575-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-N-(2'-chloroacetyl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: chloroacetyl-(S)-camphor-10,2-sultam；(3aS,6R,7aR)-1-(chloroacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide；2-chloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone；2-chloro-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]ethanone
• CAS: 145575-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 291.799
• InChiKey: WMIBVSYEHAXGJX-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-N-(2'-chloroacetyl)bornane-10,2-sultam 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(3aS,6R,7aR)-1-(bromoacetyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzothiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过Delépine反应有效制备Oppolzer的甘草甜素

  摘要：

  描述了一种新的制备途径，可通往Oppolzer's glyculsultam，即不对称[C + NC + CC]偶联反应中导致功能化吡咯烷的'NC'组分。该合成具有Delépine反应的新颖应用，为这种有用的吡咯烷合成手性试剂提供了安全，有效和环保的途径。 不对称合成-手性助剂-手性池-Delépine反应-Oppolzer的樟脑

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088021
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2R)-N-(2'-chloroacetyl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  不对称分子内狄尔斯-阿尔德反应的（-）-pulo'upone的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  （-）-Pulo'upone（）是通过不对称的，冰片烷，10,2-阿曼二酰胺导向的分子内Diels-Alder反应（→ ）和2-吡啶基铜酸酯/烯丙基乙酸酯偶联（→ ）合成的。（-）-的（6'R，9'S，13'R，14'R）-构型来自环加成产物的X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82216-9

文献信息

• The stereoselective synthesis of aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) and their interaction with dap epimerase
  作者：Christopher M. Diaper、Andrew Sutherland、Bindu Pillai、Michael N. G. James、Paul Semchuk、John S. Blanchard、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b513409a

  日期：——

  Aziridine analogues of diaminopimelic acid (DAP) have been prepared stereoselectively for the first time and evaluated as inhibitors of DAP epimerase. (2R,3S,3′S)-3-(3′-Aminopropane)aziridine-2,3′-dicarboxylate 4 was synthesised and shown to be a reversible inhibitor of DAP epimerase with an IC50 value of 2.88 mM. (2S,4S)- and (2S,4R)-2-(4-Amino-4-carboxybutyl)aziridine-2-carboxylic acid (LL-azi-DAP 14 and DL-azi-DAP 29) were made as pure diastereomers, and both were shown to be irreversible inhibitors of DAP epimerase. LL-Azi-DAP 14 selectively binds to Cys-73 of the enzyme active site whereas DL-azi-DAP 29 binds to Cys-217 via attack of sulfhydryl on the methylene of the inhibitor aziridine ring. These observations are consistent with the two base mechanism proposed for the epimerisation of LL-DAP 1 and meso-DAP 2 by DAP epimerase.

  我们首次立体选择性地制备了二氨基亚庚酸（DAP）的氮丙啶类似物，并将其评估为 DAP 外切酶的抑制剂。合成了(2R,3S,3′S)-3-(3′-氨基丙烷)氮丙啶-2,3′-二甲酸酯 4，结果表明它是 DAP 表聚酶的可逆抑制剂，IC50 值为 2.88 mM。(2S,4S)-和(2S,4R)-2-(4-氨基-4-羧基丁基)氮丙啶-2-羧酸（LL-Azi-DAP 14 和 DL-azi-DAP 29）被制成纯非对映异构体，并被证明都是 DAP 表聚酶的不可逆抑制剂。LL-azi-DAP 14 可选择性地与酶活性位点的 Cys-73 结合，而 DL-azi-DAP 29 则通过巯基对抑制剂氮丙啶环亚甲基的攻击与 Cys-217 结合。这些观察结果与 DAP 表聚酶对 LL-DAP 1 和 meso-DAP 2 的表聚作用提出的双基机制是一致的。
• Synthesis of Gly-ψ[(<i>Z</i>)CF═CH]-Phe, a Fluoroalkene Dipeptide Isostere, and Its Incorporation into a Leu-enkephalin Peptidomimetic
  作者：Jean-François Nadon、Kristina Rochon、Sébastien Grastilleur、Guillaume Langlois、Thi Thanh Hà Dao、Véronique Blais、Brigitte Guérin、Louis Gendron、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00163

  日期：2017.1.18

  and based on its abilities to inhibit the electrically induced contractions of the mouse vas deferens and to activate the ERK1/2 signaling pathway in DRGF11/DOPr-GFP cells. Together with our previous observations, our findings strongly suggest that the third amide bond of Leu-enkephalin primarily acts as a hydrogen bond acceptor in DOPr. Consequently, this amide bond can be successfully replaced by an

  制备并研究了一种新的亮氨酸-脑啡肽拟肽，其旨在探索第三个肽键的氢键受体能力。这种新的类似物是通过用氟代烯烃取代亮氨酸脑啡肽的第三种酰胺制得的。描述了相应的二肽替代物Fmoc-Gly-ψ[（Z）CF═CH] -Phe-OH的高效创新的合成方法。关键步骤涉及从樟脑衍生的手性磺酰胺助剂的较少受阻面烷基化二烯酸锡。一旦其合成完成，就按照Fmoc策略在含氯三苯甲基树脂的固体支持物上将其并入拟肽序列中。使用[ 125I] -deltorphin I在表达小鼠δ阿片受体（DOPr）的HEK293细胞膜提取物中，并基于其抑制小鼠输精管的电诱导收缩并激活DRGF11 / DOPr-中ERK1 / 2信号通路的能力GFP细胞。与我们以前的观察结果一起，我们的发现强烈表明亮氨酸-脑啡肽的第三个酰胺键主要充当DOPr中的氢键受体。因此，该酰胺键可以成功地被酯，硫代酰胺或氟代烯烃取代，而不会大大影响相应类似物的结合或生物学活性。亲脂性（LogD
• Enantioselective synthesis and absolute configuration of (−)-pulo'upone by asymmetric intramolecular diels-alder reaction
  作者：Wolfgang Oppolzer、Dominique Dupuis、Giovanni Poli、Tony M. Raynham、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82216-9

  日期：1988.1

  (−)-Pulo'upone () was synthesized via an asymmetric, bornane-10,2-sultam- directed, intramolecular Diels- Alder reaction ( → ) and a 2-pyridylcuprate/allylacetate coupling ( → ). The (6'R, 9'S, 13'R, 14'R)- configuration of (−)- follows from an X-ray diffraction analysis of the cycloaddition product .

  （-）-Pulo'upone（）是通过不对称的，冰片烷，10,2-阿曼二酰胺导向的分子内Diels-Alder反应（→ ）和2-吡啶基铜酸酯/烯丙基乙酸酯偶联（→ ）合成的。（-）-的（6'R，9'S，13'R，14'R）-构型来自环加成产物的X射线衍射分析。
• Efficacious Preparation of Oppolzer’s Glycylsultam via the Delépine Reaction
  作者：Philip Garner、Alper Isleyen、Carolyn Gonsky、Robert Ronald

  DOI：10.1055/s-0028-1088021

  日期：2009.4

  to Oppolzer’s glycylsultam, the ‘NC’ component in the asymmetric [C+NC+CC] coupling reaction leading to functionalized pyrrolidines, is described. The synthesis features a novel application of the Delépine reaction, providing a safe, efficient, and environmentally benign route to this useful chiral reagent for pyrrolidine synthesis. asymmetric synthesis - chiral auxiliaries - chiral pool - Delépine reaction

  描述了一种新的制备途径，可通往Oppolzer's glyculsultam，即不对称[C + NC + CC]偶联反应中导致功能化吡咯烷的'NC'组分。该合成具有Delépine反应的新颖应用，为这种有用的吡咯烷合成手性试剂提供了安全，有效和环保的途径。 不对称合成-手性助剂-手性池-Delépine反应-Oppolzer的樟脑