(1S,2R,4R)-(-)-N-[((3'R)-3'-(4-bromophenyl)-1'-diphenylphosphinyl-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam | 185748-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-(-)-N-[((3'R)-3'-(4-bromophenyl)-1'-diphenylphosphinyl-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-1-diphenylphosphorylaziridin-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-1-diphenylphosphorylaziridin-2-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 185748-31-6
• 化学式: C₃₁H₃₂BrN₂O₄PS
• 分子量: 639.55
• InChiKey: FTMBEIIJEFVWGY-ITTNLLLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-(-)-N-[((3'R)-3'-(4-bromophenyl)-1'-diphenylphosphinyl-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到(2R,3R)-N-diphenylphosphinyl-3-(4-bromophenyl)-2-carboxyaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,2R,4R)-(-)-N-[((3'R)-3'-(4-bromophenyl)-1'-diphenylphosphinyl-(2'R)-2'-aziridinyl)carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  N-二苯基膦亚胺与手性烯醇化物的氮杂-达岑反应，合成不对称氮丙啶。第1部分：顺式氮丙啶的形成

  摘要：

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.068

文献信息

• Asymmetric aziridine synthesis by aza-Darzens reaction of N-diphenylphosphinylimines with chiral enolates. Part 1: Formation of cis-aziridines
  作者：J.B. Sweeney、Alex A. Cantrill、Andrew B. McLaren、Smita Thobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.068

  日期：2006.4

  The aza-Darzens (‘ADZ’) reactions of N-diphenylphosphinyl (‘N-Dpp’) imines with chiral enolates derived from oxazolidinones and camphorsultam have been studied. Whilst oxazolidinone enolates reacted poorly in terms of aziridination, the use of the chiral enolate derived from both antipodes of N-bromoacetyl 2,10-camphorsultam, 2R-(5) and 2S-(5), with N-diphenylphosphinyl aryl and tert-butylimines proceeded

  已经研究了N-二苯基次膦基（' N -Dpp'）亚胺与恶唑烷酮和樟脑的手性烯醇的氮杂-Darzens（'ADZ'）反应。虽然恶唑烷酮烯醇化物在叠氮反应方面反应较差，但是使用衍生自N-溴乙酰基2,10-樟脑，2 R-（5）和2 S-（5）对映体的手性烯醇化物与N-二苯基膦基芳基和叔-butylimines在通常良好的产率进行，得到分别，（2' - [R，3' - [R ）-或（2'小号，3'小号） -顺式-高de的N-二苯基亚膦酰基叠氮基磺酰基。