5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸 | 57658-36-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸
• 中文别名: 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙醇；5-巯基-1H-四氮唑乙酸；MTAA
• 英文名称: (5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2,5-dihydro-5-thioxo-1H-tetrazol-1-acetic acid；1-carboxymethyl-2-tetrazoline-5-thione；Dihydrotetrazol-5-thion；5-Mercapto-1H-tetrazole-1-acetic acid；2-(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 57658-36-3
• 化学式: C₃H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD00083000
• 分子量: 160.156
• InChiKey: UOTQEHLQKASWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C (decomp)
• 沸点：
  284.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R63
• 海关编码：
  2942000000
• 安全说明：
  S22,S36/37

制备方法与用途

用途：用于制备头孢雷特的侧链作为药物成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(5-sulfanyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)acetic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5-巯基四氮唑乙酸及其钠盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种5‑巯基四氮唑乙酸的制备方法，500mL的三口烧瓶中加入叠氮钠、苄基三甲基氯化铵和水；滴加异硫氰基乙酸乙酯反应体系用乙酸乙酯萃取。合并有机相，旋干溶剂得5‑巯基四氮唑乙酸粗品。将上述所得5‑巯基四氮唑乙酸粗品加热溶清，加入活性炭，搅拌。滤饼于真空干燥得产品5‑巯基四氮唑乙酸。本发明的优点在于：通过上述路线合成5‑巯基四氮唑乙酸及其钠盐避免了有毒试剂碘甲烷的使用，且整个5‑巯基四氮唑合成路线收率高达80%，其单钠盐和二钠盐单步收率高达90%。此路线大大降低了工艺成本，为其产业化生产提供了一条切实可行的路线。

  公开号：

  CN107805225B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins

  摘要：

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。

  公开号：

  US04278671A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙基(5-氯-1H-四唑-1-基)乙酸酯 、 硫脲 、 水 、 盐酸 在 4-甲基-2-戊酮 、 ketone 、 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以was obtained (purity 99%)的产率得到5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of dichloroisonitrilocarboxylic acid esters

  摘要：

  建议通过二氯异硝腈乙酸酯与碱性或金属的偶氮化物或铵偶氮化物反应来生产5-氯-1H-四唑羧酸酯。为此需要用N-甲酰氨基羧酸酯与氯或能够分解氯的化合物反应，形成所需的二氯异硝腈乙酸酯。

  公开号：

  US04652671A1

文献信息

• New cephalosporins and 7.ALPHA.-methoxy cephalosporins chemistry and biological activities.
  作者：GUGLIELMO ELITROPI、EZIO PANTÒ、SILVIA TRICERRI、LINO CHIARANI、ROBERTO PEZZALI、MARIO RIVA、GIOVANNA ZANUSO

  DOI：10.7164/antibiotics.32.900

  日期：——

  The synthesis and the in vitro activity of a number of cephalosporins and 7α-methoxy cephalosporins having 7-acyl substituents derived from 1-methyl-4 (or 5)-nitro-1H-imidazolyl-thioacetic acids are described. The microbiological profile is influenced by the position of both the nitro group and the side-chain sulfur atom on the 1-methyl imidazole, and by the nature of the 3-substituent.

  描述了多种头孢菌素和7α-甲氧基头孢菌素的合成及其体外活性，这些化合物具有来源于1-甲基-4（或5）-硝基-1H-咪唑基-硫乙酸的7-酰基取代基。微生物学特征受到硝基团和侧链硫原子在1-甲基咪唑上的位置以及3-取代基的性质的影响。
• Synthesis and antiviral activity of nonannulated tetrazolylpyrimidines
  作者：Vladimir А. Ostrovskii、Gevorg G. Danagulyan、Olga M. Nesterova、Yulia N. Pavlyukova、Vladimir V. Tolstyakov、Olga S. Zarubina、Pavel А. Slepukhin、Yana L. Esaulkova、Anna А. Muryleva、Vladimir V. Zarubaev、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1007/s10593-021-02922-6

  日期：2021.4

  tetrazolylpyrimidines in the structure of which the heterocyclic fragments are separated by hydrazinocarbonylmethyl, methylpyrazolyl groups or a sulfur atom were synthesized. Some of these compounds showed moderate in vitro activity against H1N1 subtype of influenza A virus. The selectivity index of the anti-influenza action of 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)sulfanyl]-1H-tetrazol-1-yl}acetic acid, which

  合成了结构中杂环片段被肼基羰基甲基、甲基吡唑基或硫原子分隔的非环化四唑基嘧啶。其中一些化合物对甲型流感病毒 H1N1 亚型表现出中等的体外活性。细胞毒性极低的5-[(4,6-二甲基嘧啶-2-基)硫基]-1 H-四唑-1-基}乙酸的抗流感作用选择性指数是其两倍作为对照药金刚乙胺的选择性指标。
• Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06353023B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  The present invention comprises small molecular weight, non-peptidic inhibitors of formula I and II of Protein Tyrosine Phosphatase 1 (PTP1) which are useful for the treatment and/or prevention of Non-Insulin Dependent Diabetes Mellitus (NIDDM).

  本发明涉及小分子量、非肽类的蛋白酪氨酸磷酸酶1（PTP1）的化学式I和II的抑制剂，用于治疗和/或预防非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）。
• Induction of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Hogg John Philip

  公开号：US20060166208A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to process for identifying a compound which induces the mitochondrial permeability transition (MPT) in proliferating cells, wherein said process comprises contacting a cell or cell extract with a compound, determining whether compound binds to adenine nucleotide translocator (ANT), and determining whether the compound selectively induces the MPT in proliferating cells.

  本发明涉及一种用于识别在增殖细胞中诱导线粒体通透性转换（MPT）的化合物的过程，其中所述过程包括将细胞或细胞提取物与化合物接触，确定化合物是否结合腺嘌呤核苷酸转运蛋白（ANT），并确定该化合物是否选择性地诱导增殖细胞中的MPT。
• Synthesis and structure–activity relationships of a new class of 1-oxacephem-based human chymase inhibitors
  作者：Yasunori Aoyama、Masaaki Uenaka、Toshiro Konoike、Yasuyoshi Iso、Yasuhiro Nishitani、Akiko Kanda、Noriyuki Naya、Masatoshi Nakajima

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00488-1

  日期：2000.11

  1-Oxacephem derivatives were synthesized and evaluated as a novel series of chymase inhibitors. Structure-activity relationship studies of 1-oxacephems led to compound 34, which exhibited 6 nM inhibition of human chymase and high selectivity for human chymase compared to other serine enzymes.

  合成了1-Oxacephem衍生物，并将其评估为一系列新型的糜酶抑制剂。1-氧嘧啶的构效关系研究导致了化合物34，与其他丝氨酸酶相比，该化合物对人糜酶的抑制作用为6 nM，对人糜酶的选择性较高。