N-methyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide | 61197-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: N-methyl-5-mercapto-1H-tetrazol-1-ylacetamide；1-N-methyl-carbamoylmethyltetrazole-5-thiol；1-N-Methylcarbamoylmethyl-tetrazol-5-thiol；N-methyl-2-(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)acetamide
• CAS: 61197-31-7
• 化学式: C₄H₇N₅OS
• 分子量: 173.198
• InChiKey: BDTGAKSYIDZDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide 、 (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-(1-methylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-mercapto-1H-tetrazol-1-yl)acetate 以 乙醇 、 水 、 甲胺 为溶剂， 生成 N-methyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyl heterocyclicthio cephalosporins and pharmaceutical

  摘要：

  新的头孢菌素化合物，其制备方法，用于头孢菌素制备的中间体，制备的药物组合物以供给药和头孢菌素与克拉霉素酸在药物组合物形式中的结合。头孢菌素化合物的特点是含有5元氮环的基团位于含硫环的3位。

  公开号：

  US04198406A1

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Oxo-1,4-thiazines and Evaluation of Their Protective Effect against Endotoxin Shock in Mouse.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kennichi MATSUZAKI、Tetsuo WATANABE、Hirohisa SAITO

  DOI：10.1248/cpb.40.1025

  日期：——

  5-Methyl-2, 3-dioxo-2H, 4H-1, 4-thiazine (7) was obtained by the oxidation of 5-methyl-2H-1, 4-thiazin-3(4H)-one (5) with m-chloroperbenzoic acid in MeOH, followed by acid hydrolysis of the resulting 2, 2-dimethoxy-1, 4-thiazine (6). 3-Chloro-2-oxo-1, 4-thiazine (10), which was obtained from 7 by heating with phosphorous oxychloride, reacted with various nucleophiles to give 3-substituted 2-oxo-1, 4-thiazines (11a-y). Some of these 2-oxo-1, 4-thiazines, 11a-b, e, o and r-s, showed a protective effect against endotoxin shock in D-galactosamine-sensitized mice.

  5-甲基-2, 3-二氧基-2H, 4H-1, 4-噻唑啉（7）是通过用m-氯过苯甲酸在甲醇中氧化5-甲基-2H-1, 4-噻唑-3(4H)-酮（5），然后对所得的2, 2-二甲氧基-1, 4-噻唑啉（6）进行酸水解得到的。3-氯-2-氧基-1, 4-噻唑啉（10）是通过将7与氧氯化磷加热反应得到的，它与多种亲核试剂发生反应生成3-取代的2-氧基-1, 4-噻唑啉（11a-y）。其中一些2-氧基-1, 4-噻唑啉，11a-b、e、o和r-s，表现出对D-半乳糖胺敏感小鼠的内毒素休克具有保护作用。
• 7-Acylamino-3-(substituted tetrazolyl thiomethyl) cephalosporins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04220644A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and a substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  这项发明的化合物是头孢菌素，其在7-位置具有各种酰基取代基，并且在头孢菌素核的3-位置具有取代的四唑基硫甲基基团，并提供了其制备的中间体。7-酰化化合物具有抗菌活性。
• Synthesis and biological properties of new 1β-methylcarbapenems having tetrazolothioether moiety
  作者：Kye Jung Shin、Ki Dong Koo、Kyung Ho Yoo、Dong Chan Kim、Dong Jin Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00253-5

  日期：2000.7

  The synthesis and biological activities of a series of new 1beta-methylcarbapenems 1a-l having tetrazolothioether moiety at C-5 position of pyrrolidine were described. Among these compounds, 1c showed the most potent antibacterial activity and advanced pharmacokinetics compared with imipenem and meropenem.

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。
• Carbamoyl heterocyclicthio cephalosporins and pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04198406A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel cephalosporin compounds, process of preparation thereof, intermediates useful in the preparation of the cephalosporins, pharmaceutical compositions formulated therefrom for administration and combinations of the cephalosporins in pharmaceutical composition form with clavulanic acid. The cephalosporin compounds are characterized by a 5-membered nitrogen-containing ring in the group in the 3-position of the sulphur-containing ring.

  新的头孢菌素化合物，其制备方法，用于头孢菌素制备的中间体，制备的药物组合物以供给药和头孢菌素与克拉霉素酸在药物组合物形式中的结合。头孢菌素化合物的特点是含有5元氮环的基团位于含硫环的3位。