N,N-dimethyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide | 61197-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: 1-N,N-dimethylcarbamoylmethyl-1H-tetrazol-5-thiol；N,N-dimethyl-5-mercapto-1H-tetrazol-1-ylacetamide；1-N,N-dimethylcarbamoylmethyltetrazole-5-thiol；1-N,N-Dimethylcarbamoylmethyltetrazol-5-thiol；N,N-dimethyl-2-(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)acetamide
• CAS: 61197-32-8
• 化学式: C₅H₉N₅OS
• 分子量: 187.225
• InChiKey: IWPOUGUWYUOKJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-200 °C (decomp)
• 沸点：
  269.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins

  摘要：

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。

  公开号：

  US04278671A1
• 作为产物：
  描述：

  5-巯基-1H-四氮唑-1-乙酸 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGES D. A.; CHAN G. W.; POLANSKY T. J.; TAGGART J. J.; DUNN G. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 981-985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological properties of new 1β-methylcarbapenems having tetrazolothioether moiety
  作者：Kye Jung Shin、Ki Dong Koo、Kyung Ho Yoo、Dong Chan Kim、Dong Jin Kim、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00253-5

  日期：2000.7

  The synthesis and biological activities of a series of new 1beta-methylcarbapenems 1a-l having tetrazolothioether moiety at C-5 position of pyrrolidine were described. Among these compounds, 1c showed the most potent antibacterial activity and advanced pharmacokinetics compared with imipenem and meropenem.

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。
• A new cephalosporin. SCE-963: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid. Chemistry and structure-activity relationships.
  作者：MITSUO NUMATA、ISAO MINAMIDA、MASAYOSHI YAMAOKA、MITSURU SHIRAISHI、TOSHIO MIYAWAKI、HIROSHI AKIMOTO、KENZO NAITO、MAKOTO KIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.31.1262

  日期：——

  The synthesis and the in vitro and in vivo antimicrobial activities of a series of 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]cephalosporins (1) having varied 3-substituents, such as methyl, hydroxymethyl, acetoxymethyl, pyridiniomethyl and heterocyclicthiomethyls, are described. The derivatives having five membered heterocyclicthiomethyls exhibited strong inhibitory activities against Gram-negative organisms including some strains of Escherichia coli and Proteus morganii which are insensitive to cefazolin and cephaloridine. Pronounced activities were noted with 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-acetamido]-3-[[[1-(2-dimethylaminoethyl)-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid (1y; SCE-963).

  报道了一系列7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]头孢菌素（1）的合成及其体外和体内的抗菌活性，这些化合物具有不同的3-取代基，如甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、吡啶鎓甲基和杂环硫甲基等。含有五元杂环硫甲基的衍生物对包括某些对头孢唑林和头孢利定不敏感的大肠杆菌和摩根氏变形杆菌等革兰氏阴性菌表现出强烈的抑制活性。特别值得注意的是7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)乙酰氨基]-3-[[[1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-基]硫]甲基]头孢-3-烯-4-羧酸（1y；SCE-963）显示了显著的活性。
• Carbamoyl heterocyclicthio cephalosporins and pharmaceutical
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04198406A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel cephalosporin compounds, process of preparation thereof, intermediates useful in the preparation of the cephalosporins, pharmaceutical compositions formulated therefrom for administration and combinations of the cephalosporins in pharmaceutical composition form with clavulanic acid. The cephalosporin compounds are characterized by a 5-membered nitrogen-containing ring in the group in the 3-position of the sulphur-containing ring.

  新的头孢菌素化合物，其制备方法，用于头孢菌素制备的中间体，制备的药物组合物以供给药和头孢菌素与克拉霉素酸在药物组合物形式中的结合。头孢菌素化合物的特点是含有5元氮环的基团位于含硫环的3位。
• 7-[2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04278671A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  A 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(syn)-methoxyiminoacetamido] cephalosporin derivative of the formula; ##STR1## wherein R.sub.3 is hydrogen or a residue of a nucleophilic compound; R.sub.2 NH is an amino group which may optionally be protected, pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, is found to have excellent anti-bacterial activity against a broad spectrum of bacteria inclusive of gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Serratia marcescens, Proteus rettgeri, Enterobacter cloacae and Citrobacter freundii. Thus, this compound may be used for an antibacterial agent in therapeutical purposes.

  一种7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(syn)-甲氧基亚硝基乙酰胺基]头孢菌素衍生物的化学式如下：##STR1##其中R.sub.3为氢或亲核化合物的残基；R.sub.2 NH为可能被保护的氨基团，其药用盐或酯，发现对包括大肠杆菌、马尔色菌、雷特格氏变形杆菌、克雷伯氏菌和弗伦德氏细菌在内的广谱细菌具有出色的抗菌活性。因此，该化合物可用作治疗目的中的抗菌剂。
• BERGES D. A.; CHAN G. W.; POLANSKY T. J.; TAGGART J. J.; DUNN G. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 6, 981-985
  作者：BERGES D. A.、 CHAN G. W.、 POLANSKY T. J.、 TAGGART J. J.、 DUNN G. L.

  DOI：——

  日期：——