(1R,3R,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid | 654680-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R,4S,6S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4,7,7-trimethyl-bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid；(1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 654680-62-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: IRUHFNNIILKLHJ-INLINHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,3S,4R,6R)-1-(4-hydroxymethyl-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-3-烯的新型环状β-氨基酸衍生物的合成与转化

  摘要：

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.001

文献信息

• Synthesis and transformation of novel cyclic β-amino acid derivatives from (+)-3-carene
  作者：Szilvia Gyónfalvi、Zsolt Szakonyi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.001

  日期：2003.12

  The regio- and stereoselective addition of chlorosulfonyl isocyanate to (+)-3-carene 1 resulted in β-lactam 2, which was converted to N-Boc-β-amino acid 4, β-amino ester 7, and carboxamide derivatives 18 and 20 via N-Boc activation and mild ring opening. The corresponding β-amino ester 7 was transformed to 2-thioxopyrimidin-4-one 11 and 2,4-pyrimidinedione 13. LAH reduction of 5 and 7 resulted in amino

  将氯磺酰基异氰酸酯在区域和立体选择性地加成到（+）-3-carene 1上，生成β-内酰胺2，该内酰胺2转化为N -Boc-β-氨基酸4，β-氨基酯7和羧酰胺衍生物18和通过N- Boc激活和温和的开环20。相应的β-氨基酯7被转化为2-硫代氧嘧啶丁-4-酮11和2,4-嘧啶二酮13。LAH减少5和7会产生氨基醇6和8。反应8用异硫氰酸苯酯，然后环化，得到1，3-恶嗪15。