(1S,5R,7aR)-1-methoxy-1,5-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran | 401593-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7aR)-1-methoxy-1,5-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran
• CAS: 401593-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: YNOQJPXRLQDILI-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7aR)-1-methoxy-1,5-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以88%的产率得到((1S,5R,7aR)-1-Methoxy-1,5-dimethyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-acetyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 (1S,5R,7aR)-1-methoxy-1,5-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9

文献信息

• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。