(1S,3R,6R,7R,9S,12R,14R,15R,16S,17S,19R)-17-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-15,16-bis(phenylmethoxy)-7-[(Z)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynyl]-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosa-4,10-dien-6-ol | 344315-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6R,7R,9S,12R,14R,15R,16S,17S,19R)-17-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-15,16-bis(phenylmethoxy)-7-[(Z)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynyl]-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosa-4,10-dien-6-ol
• CAS: 344315-41-9
• 化学式: C₅₀H₆₈O₇S₂Si
• 分子量: 873.303
• InChiKey: HSPXSHVTRZHMBA-XMVHCWTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,7R,9S,12R,14R,15R,16S,17S,19R)-17-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-15,16-bis(phenylmethoxy)-7-[(Z)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynyl]-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosa-4,10-dien-6-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(2S,3S,4R,4aR,5aR,7aS,9R,10R,12aR,13aS,14aR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl)-9-((Z)-pent-2-en-4-yn-1-yl)-2,3,4,4a,5a,7a,9,10,12a,13a,14,14a-dodecahydrooxepino[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-10-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔双钴六羰基-乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCDE环

  摘要：

  通过乙炔双scobalthexa羰基配合物和乙烯基硅烷策略，探索到了瓜瓜毒素1B BCDE环的合成途径。当前合成中的关键问题是（i）通过乙炔钴配合物的醚环环化和（ii）产物内配合物还原分解为相应的乙烯基硅烷。沿着这条线也描述了顺序环化路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00286-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4aS,5aR,7S,8S,9R,9aR,10aR,12S,12aS)-8,9-Bis-benzyloxy-12-iodo-7-(2-oxo-propyl)-12-triethylsilanyl-dodecahydro-1,4,6,10-tetraoxa-naphtho[2,3-f]azulen-2-one 在 正丁基锂 、 jones' reagent 、 Amberlyst-15E 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,6R,7R,9S,12R,14R,15R,16S,17S,19R)-17-[(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)methyl]-15,16-bis(phenylmethoxy)-7-[(Z)-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynyl]-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosa-4,10-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔双钴六羰基-乙烯基硅烷策略合成雪茄毒素1B的BCDE环

  摘要：

  通过乙炔双scobalthexa羰基配合物和乙烯基硅烷策略，探索到了瓜瓜毒素1B BCDE环的合成途径。当前合成中的关键问题是（i）通过乙炔钴配合物的醚环环化和（ii）产物内配合物还原分解为相应的乙烯基硅烷。沿着这条线也描述了顺序环化路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00286-6