5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 | 43205-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: carvotanacetone
• 英文别名: p-mentha-1-ene-6-one；2-Methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 43205-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WPGPCDVQHXOMQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-88.5 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.943 g/cm3(Temp: 18 °C)
• 保留指数：
  1236

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到6-diazo-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  3-Isopropyl-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active triazolinediones and examination of their utility for inducing asymmetry in Diels-Alder cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a018

文献信息

• Highly Selective Hydrogenation of Carbon-Carbon Multiple Bonds Catalyzed by the Cation [(C₆Me₆)₂Ru₂(PPh₂)H₂]⁺: Molecular Structure of [(C₆Me₆)₂Ru₂(PPh₂)(CHCHPh)H]⁺, a Possible Intermediate in the Case of Phenylacetylene Hydrogenation
  作者：Mathieu J.-L. Tschan、Georg Süss-Fink、Frédéric Chérioux、Bruno Therrien

  DOI：10.1002/chem.200600576

  日期：2007.1

  been studied as the catalyst for the hydrogenation of carbon-carbon double and triple bonds. In particular, [1][BF(4)] turned out to be a highly selective hydrogenation catalyst for olefin functions in molecules also containing reducible carbonyl functions, such as acrolein, carvone, and methyljasmonate. The hypothesis of molecular catalysis by dinuclear ruthenium complexes is supported by catalyst-poisoning

  研究了双核阳离子[（C（6）Me（6））（2）Ru（2）（PPh（2））H（2）]（+）（1）作为碳-碳氢化的催化剂碳双键和三键。尤其是，[1] [BF（4）]被证明是一种对烯烃功能具有高选择性的加氢催化剂，该分子还含有可还原的羰基官能团，例如丙烯醛，香芹酮和茉莉酮酸甲酯。催化剂中毒实验，环己烯加氢动力学中没有诱导期，以及阳离子四氟硼酸盐的分离和单晶X射线结构分析支持了双核钌配合物进行分子催化的假说。 （C（6）Me（6））（2）Ru（2）（PPh（2））（CHCHPh）H]（+）（2），在苯乙炔氢化的情况下，可以认为是中间体。根据这些发现，
• Light-mediated transformations of olefins into alcohols: reactions of hydroxyl radicals with cycloalkenes
  作者：H.R. Sonawane、B.S. Nanjundiah、R.G. Kelkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82107-4

  日期：1986.1

  Reactions of hydroxyl radicals, generated by photodecomposition of hydrogen peroxide in acetonitrile, with a wide variety of cycloalkenes have been examined. The results show that the major reaction is the addition of hydroxyl radicals to the less substituted end of the double bond, furnishing the secondary alcohols. The reactivity pattern and the observed regio- and stereoselectivity clearly reveal

  已经研究了由过氧化氢在乙腈中的光分解产生的羟基自由基与各​​种环烯烃的反应。结果表明，主要反应是将羟基自由基加到双键取代程度较低的末端，从而提供了仲醇。反应模式和观察到的区域选择性和立体选择性清楚地表明，与底物相关的空间参数在指导加成反应中起主要作用。更重要的是，这项研究导致了一种新的方法的开发，该方法可将烯烃从根本上轻松转化为仲醇，并提供了一些实例，证明了该方法的潜力。
• ACYLOXY- AND PHOSPHORYLOXY-BUTADIENE-FE(CO)3 COMPLEXES AS ENZYME-TRIGGERED CO-RELEASING MOLECULES
  申请人：Schmalz Hans-Guenther

  公开号：US20120202774A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides acyloxy- and phosphoryloxy-butadiene-Fe(CO) 3 complexes which can deliver carbon monoxide to a physiological target, wherein release of carbon monoxide can be enzymatically-triggered. The present invention also provides for methods of manufacturing the enzymatically-triggered carbon monoxide releasing molecules and methods for their use.

  本发明提供了能够将一氧化碳传递到生理靶点的酰氧基和磷酸酯氧基丁二烯-Fe(CO)3配合物，其中一氧化碳的释放可以通过酶触发。本发明还提供了制造酶触发一氧化碳释放分子的方法以及它们的使用方法。
• Highly Efficient Rhodium-Phosphite Catalyzed Hydroformylation of Camphene and other Terpenes
  作者：Nitin S. Pagar、Raj M. Deshpande

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21656

  日期：——

  The hydroformylation of terpenes has been studied with homogeneous Rh, Co and Pt complexes. The rhodium complex, Rh(CO)2(acac) modified with triphenyl phosphite ligand has been found to be the best catalyst system for hydroformylation of camphene and other terpenes. The role of ligands, solvents, Rh:P ratio and reaction conditions on the activity and selectivity towards camphene hydroformylation have been investigated

  异戊二烯的加氢甲酰化反应已使用均相铑、钴和铂配合物进行了研究。发现经过三苯基膦配体修饰的铑配合物Rh(CO)2(acac)是樟脑和其他萜类化合物加氢甲酰化反应的最佳催化体系。研究了配体、溶剂、铑与磷的比率以及反应条件对樟脑加氢甲酰化反应活性和选择性的影响。
• Triethylborane Induced Selective 1,4-Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Triphenyltin Hydride or Tributyltin Hydride
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.2585

  日期：1991.8

  Reduction of α,β-unsaturated ketones and esters with triphenyltin hydride or tributyltin hydride in the presence of triethylborane has been studied. Whereas the reaction of α,β-unsaturated ketones (R1CH=CHCOR2) with triphenyltin hydride provided the corresponding saturated ketones (R1CH2CH2COR2), treatment of α,β-unsaturated ester (PhCH=CHCOOMe or CH3CH=CHCOO–n-C6H13) afforded an adduct (PhCH2CH(SnPh3)COOMe

  已经研究了在三乙基硼烷存在下用氢化三苯基锡或氢化三丁基锡还原 α,β-不饱和酮和酯。α,β-不饱和酮（R1CH=CHCOR2）与氢化三苯锡反应生成相应的饱和酮（R1CH2CH2COR2），而α,β-不饱和酯（PhCH=CHCOOMe 或 CH3CH=CHCOO-n-C6H13）的处理得到加合物 (PhCH2CH(SnPh3)COOMe 或 CH3CH(SnPh3)CH2COO–n- )。