3-Methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 930092-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 930092-20-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: JOFMACNZEUMNLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 montiporyne F
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-(Hydroxymethyl)-3-methylidenecyclohexene-1-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein: application to the total synthesis of montiporyne F

  摘要：

  The organocatalytic direct self-trimerization of acrolein, via cascade double-Michael and Mannich reactions, affording 5methylenecyclohex-3-ene-1, 3-dicarbaldehyde (1) is described. Synthetic application of the reaction was demonstrated by further transformations of I to montiporyne F. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.055