5-氟-2-(3-氟苯基甲氧基)苯硼酸 | 6358-53-8

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氟-2-(3-氟苯基甲氧基)苯硼酸
• 中文别名: 柑桔红2；柑橘生物类黄酮；橘红2号；C.I.可溶性红80号
• 英文名称: Citrus red 2
• 英文别名: 1-[(2,5-dimethoxyphenyl)diazenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6358-53-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.3
• InChiKey: GJUABKCEXOMRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°
• 沸点：
  448.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2510 (rough estimate)
• LogP：
  3.129 (est)
• 物理描述：
  Citrus red no. 2 appears as orange to yellow solid or dark red powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Orange to yellow solid or dark red powder (NTP, 1992)
• 溶解度：
  In water, 0.154 mg/L at 25 °C (est)
• 蒸汽压力：
  2.97X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

当向带有插管胆管的大鼠施用柑橘红2号时，在胆汁中检测到了6种红色、水溶性的代谢物，并且在尿液中存在1-氨基-2-萘酚葡萄糖苷酸和1-氨基-2-萘酚硫酸盐的微量。

When citrus red number 2 was administered to rats with cannulated bile ducts, 6 red-colored, water-soluble metabolites were detected in bile, and traces of 1-amino-2-naphthol glucuronide and 1-amino-2-naphthol sulfate were present in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

1-氨基-2-萘基葡萄糖苷酸是人体内柑橘红2号的代谢物。

1-Amino-2-naphthyl glucuronide is a metabolite of citrus red number 2 in humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

正常大鼠服用色素后的尿液中含有6种代谢物：两种红色代谢物中的一种是柑橘红2号O-葡萄糖苷酸（2,5-二甲氧基苯基偶氮-2-萘基葡萄糖苷酸）；两种产品未鉴定；另外两种是1-氨基-2-萘酚葡萄糖苷酸和1-氨基-2-萘酚硫酸盐。服用色素的狗的尿液中含有12种代谢物，其中1-氨基-2-萘酚硫酸盐的含量较高；然而，1-氨基-2-萘基葡萄糖苷酸未被检测到。

The urine of normal rats dosed with the color contained 6 metabolites: 1 of the two red-colored metabolites was the O-glucuronide of citrus red number 2 (2,5-dimethoxyphenylazo-2-naphthyl glucuronide); two of the products were unidentified; two others were 1-amino-2-naphthol glucoronide and 1-amino-2-napthol sulfate. The urine of dogs given color contained 12 metabolites, one of which, 1-amino-2-naphthol sulfate, was present in high concentrations; however, 1-amino-2-napthyl glucoronide was not detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠、兔和狗的肠内容物中体外孵化颜色的乳液，结果发现颜色被细菌群落破坏。

In vitro incubation of emulsions of the color with the intestinal contents of the rat, rabbit and dog resulted in destruction of the color by the bacterial flora.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠尿液中发现了少量1-氨基-2-萘磺酸。这说明在动物体内，颜色在偶氮键处被还原，随后发生共轭作用，生成1-氨基-2-萘酚的O-葡糖苷酸和醚磺酸衍生物。

Small amounts of 1-amino-2-naphthyl sulphate were identified in the urine of rats. This demonstrates that the color is reduced at the azo linkage in the animal body followed by conjugation to give the o-glucuronide and ethereal sulphate derivatives of 1-amino-2-naphthol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：柑橘红2号

IARC Carcinogenic Agent:Citrus Red No. 2

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

国际癌症研究机构致癌物-第3类：化学品无法被国际癌症研究机构分类。

IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

在大鼠单次口服2-20毫克溶于玉米油中的剂量后，48小时内，粪便中回收了5到7%的给药色素。当剂量降至0.5毫克时，未发现色素。当以0.5%的干混合物给药时，粪便中发现了26.3%。兔子和狗显示了类似的结果。

After single oral doses of 2-20 mg in corn oil solution to rats, five to seven percent of the administered color was recovered in the feces in 48 hr. When the dose was reduced to 0.5 mg no color was found. When administered as a 0.5 percent dry mixture, 26.3 percent was found in the feces. Rabbits and dogs showed similar results.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

单次给药后，在体内脂肪中发现了少量色素。重复给药导致脂肪中色素浓度逐渐降低，最终在七到十天内完全消失。

After a single dose small amounts of the color were found in the body fat. Repeated administration resulted in gradual reduction of the concentration of the color in the fat and finally it disappeared altogether after seven to 10 days.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

鉴别试验

• 溶解性：不溶于水；溶于芳族烃（OT-42）。
• 色素鉴别法按OT-16方法测定。

含量分析

含量分析按照OT-15中方法一进行。使用95%的乙醇作为溶剂，并将10ml溶液稀释至250ml。吸收系数E为67.4，最大吸收波长约514nm。

毒性

ADI不准使用（FAO/WHO，2001）。

使用限量

限用于橙子表皮，每千克橙子允许使用量为2.0mg（CFR，§74.302，2000）。

化学性质

橘红色粉末，不溶于水，溶于芳烃类溶剂。

用途

食用橘红色素。