2-allylnorcamphor | 75040-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-allylnorcamphor
• 英文别名: exo-3-allylnorcamphor；3-exo-allylnorcamphor；3-Allylnorcamphor, (1S-exo)-；(1S,3S,4R)-3-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 75040-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ICCDPZFFHSCTJZ-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylnorcamphor 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 盐酸羟胺 、 过碘酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[(2-methylphenyl)sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型血栓烷受体拮抗剂（+/-）-（5Z）-7- [3-内-[（苯磺酰基）氨基]双环[2.2.1]庚-2-外-的各种衍生物的合成及体外活性yl]庚烯酸。

  摘要：

  通过其甲基合成了（+/-）-（5Z）-7-（3-endo-aminobicyclo [2.2.1] hept-2-exo-yl）庚烯酸（VI）的几种磺酰基衍生物（13a-t）酯10。用11a-t磺化10，然后皂化，得到13a-t。用大鼠洗涤的血小板（WP）和兔富含血小板的血浆（PRP）测量相应的钠盐14a-t对血小板聚集的抑制浓度（IC50）。还测量了某些衍生物对大鼠主动脉收缩的IC50值。对于带有芳基磺酰基残基的衍生物，大鼠WP的IC50值从2.9 nM依次增加到14n，14c，14d和14b，具体取决于中间亚甲基的数量。甲基衍生物14e表现出比正己基衍生物14f更高的IC 50值。用对甲基，对氟-，或14a中的对氯基保留或略微降低其IC50值，而pn-戊基或对氧羰基则显着提高其IC50值。代表性的14a抑制（15S）-15-羟基-11,9-（环氧甲氧基）prosta-5（Z），13（E

  DOI：

  10.1021/jm00117a028
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-allylnorcamphor
  参考文献：
  名称：

  （5Z）-7-（3-内-[[苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基]庚-5-烯酸（S-145）衍生物及其碘125标记的放射性配体的合成改进血栓烷A2受体的表达。

  摘要：

  设计了一种改进的合成方法，用于（5Z）-7-（3-内-[（苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基] -h庚-5-烯酸（S145）及其类似物。该方法涉及2-烯丙基-3-氨基双环[2.2.1]庚烷中间体的直接磺酰化，然后进行臭氧分解和添加C5羧基单元。最终产物的产率显着提高。（5Z）-7-（3-内基-[（4-碘苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基）庚-5-烯酸（HS-145）和（5Z）-7-（3-内基-[直接合成（4-羟基-苯磺酰胺基）-双环[2.2.1]庚基）庚-5-烯酸（HS-145），而无需任何保护和脱保护步骤。[125I]（5Z）-7-（3-内基-[（4-碘代苯磺酰胺基）-双环[2.2。由IS-145通过有机锡中间体和[125I]碘化钠由IS-145制备具有高比放射性和良好的放射性回收率的1]庚基）庚-5-烯酸（[125I] HS-145）。[125I]（5Z）-7-（3-内-[（4-羟基3-碘-苯磺酰胺基）-双环[2

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90081-d

文献信息

• Method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones and
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05266728A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The present invention provides a method for producing optically active 3-substituted-2-norbornanones which are useful as starting materials for several kinds of physiologically active materials, and to their intermediates, optically active 2-hydroxy-2-norbornanecarboxylic acid and to a method for producing these intermediates.

  本发明提供了一种制备光学活性的3-取代-2-去氢莫尔邦酮的方法，该方法可用作多种生理活性物质的起始材料，以及它们的中间体，光学活性的2-羟基-2-去氢莫尔邦酸和制备这些中间体的方法。
• Norbornane type ester hydrolase
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05686285A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  A norbornane type ester hydrolase that enantio-selectively hydrolyzes a (.+-.) -exo-norbornane type ester represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R is acyl, and A and B are hydrogens, respectively, or where A and B are absent, resulting in a carbon-carbon double bond between the carbons to which A and B are attached in Formula I. The norbornane type ester hydrolase has an optimal pH of approximately 8 and a stable pH range of approximately 6 to 8.

  提供了一种诺博南酯水解酶，该酶对式I所代表的(.+-.)-外环诺博南型酯具有对映选择性水解作用：##STR1## 其中R为酰基，A和B分别为氢，或者A和B不存在，在式I中A和B连接的碳之间存在碳-碳双键。该诺博南酯水解酶的最适pH约为8，稳定的pH范围约为6至8。
• A Convenient Synthesis of Spironorcamphors
  作者：Kimihiko Hori、Naotake Takaishi、Yoshiaki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2669

  日期：1988.7

  effects of the base, molar ratio of the reagent, solvent and reaction temperature on the cycloalkylation of norcamphor with 1,4-dibromobutane were explored, and optimum conditions for the preparation of spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,1′-cyclopentan]-3-one have been established. 3-exo-(4-Bromobutyl)norcamphor was isolated and characterized as a reaction intermediate. A series of spironorcamphors with various

  探讨了碱、试剂摩尔比、溶剂和反应温度对正樟脑与1,4-二溴丁烷环烷基化反应的影响，以及制备螺[双环[2.2.1]庚烷-2,1的最佳条件'-环戊烷]-3-one已经建立。3-外-(4-溴丁基) 正樟脑被分离并表征为反应中间体。使用 1:1.5:2.5 比例的去甲樟脑 /α,ω-二溴烷烃 /NaNH2 在 Et2O 中以良好的收率获得了一系列具有各种环大小的螺樟脑。
• A simple synthesis of a stable thromboxane A2 analogue
  作者：Paul Barraclough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92810-7

  日期：1980.1

  A simple synthetic route, which appears to have some general utility, has been used to obtain a Bicyclo[2.2.1]heptane analogue of Thromboxane A2.

  一种似乎具有通用性的简单合成路线已用于获得血栓烷A 2的双环[2.2.1]庚烷类似物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO DI-SUBSTITUTED BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES COMPOSÉS CONTENANT DE LA BICYCLO[2.2.1] HEPTANAMINE DI-SUBSTITUÉS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2022140677A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to compositions and methods related to bicyclo[2.2.1] heptanamine-containing compounds and salts.

  本申请涉及含有bicyclo[2.2.1]heptanamine化合物及其盐的组合物和方法。