(1R,2R,3R,4R)-3-acetyl-4-(2-chloro-2-methylethyl)-1-(triethylsiloxy)-1,2-dimethylcyclopentane | 245436-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-3-acetyl-4-(2-chloro-2-methylethyl)-1-(triethylsiloxy)-1,2-dimethylcyclopentane
• 英文别名: 1-[(1R,2R,3S,5R)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2,3-dimethyl-3-triethylsilyloxycyclopentyl]ethanone
• CAS: 245436-00-4
• 化学式: C₁₈H₃₅ClO₂Si
• 分子量: 347.013
• InChiKey: BSXJOYPCFDFJEC-KBEGMRNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (1R,2R,3R,4R)-3-acetyl-4-(2-chloro-2-methylethyl)-1-(triethylsiloxy)-1,2-dimethylcyclopentane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(E)-ethyl 3-<1'-(1'R,2'R,3'R,5'R)-5'-(2''-chloro-2''-methylethyl)-3'-(triethylsiloxy)-2',3'-dimethylcyclopentyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（+）-Nemorensic酸，一种大吡咯烷核生物碱Nemorensine的Necic酸成分。

  摘要：

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo990366y
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-3-acetyl-4-(2-chloro-2-methylethyl)-1-(triethylsiloxy)-1,2-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的（+）-Nemorensic酸，一种大吡咯烷核生物碱Nemorensine的Necic酸成分。

  摘要：

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo990366y