4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon | 40110-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetramethoxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 40110-96-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O₇
• 分子量: 448.472
• InChiKey: QGTKJWKVIVBJLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 桔皮素
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of useful plants. V. Multisubstituted flavones in the fruit peel of Citrus reticulata and their examination by gas-liquid chromatography.

  摘要：

  在对柑橘（芸香科）果皮氯仿提取物中的成分进行深入研究的基础上，从柑橘果皮中分离出 13 种黄酮类化合物，其中包括两种新的黄酮类化合物。通过光谱数据分析以及结构转换或全合成，确认了这些黄酮的结构。此外，还分离出了β-谷甾醇、柠檬甙、橙皮甙、阿魏酸和 5, 5'-oxydimethylene-bis(2-furaldehyde) 等黄酮以外的成分。通过气-液色谱法对所获得的多取代黄酮类化合物进行了检测，这些化合物可能为柑橘类化学分类学研究提供了一个很好的标记。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.717
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4'-Benzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxy-flavon
  参考文献：
  名称：

  B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production

  摘要：

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.001

文献信息

• Inhibitor of aldose reductase
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04532254A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  An inhibitor of aldose reductase which contains, as the effective ingredient, a flavone derivative having the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen atom or hydroxyl group, R.sub.2 is hydroxyl group or methoxyl group or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The inhibitor is useful for preventing, reducing or treating complications of diabetes.

  一种醛糖还原酶抑制剂，其有效成分为含有以下结构式的黄酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为氢原子或羟基，R.sub.2为羟基或甲氧基，或其药学上可接受的盐，并含有药学上可接受的载体。该抑制剂可用于预防、减少或治疗糖尿病的并发症。
• Biotransformation of Polymethoxylated Flavonoids:  Access to Their 4‘-<i>O</i>-Demethylated Metabolites
  作者：Didier Buisson、Jérôme Quintin、Guy Lewin

  DOI：10.1021/np070084q

  日期：2007.6.1

  Regioselective O-demethylation of the flavones tangeretin (1) and 3-hydroxytangeretin (6) into their 4'-O-demethylated metabolites was performed by using an Aspergillus niger strain. This method serves as a straightforward alternative to multistep synthesis or semisynthesis. The microbial approach is complementary to the chemical procedure, which furnishes a 5-O-demethylated product. P450 inhibitors

  通过使用黑曲霉菌株将黄酮橘红素（1）和3-羟基橘皮素（6）区域选择性地O-去甲基化成它们的4'-O-去甲基化的代谢物。该方法可作为多步合成或半合成的直接替代方法。微生物方法是化学过程的补充，化学过程提供了5-O-去甲基化的产物。P450抑制剂阻止了橘皮苷的生物转化（1）。这些结果表明，P450氧化系统可能参与了这种O-去甲基化，并证明了聚甲氧基黄酮在微生物和哺乳动物代谢中的相似性。
• US4532254A
  申请人：——

  公开号：US4532254A

  公开（公告）日：1985-07-30