(11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol | 1174901-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol
• CAS: 1174901-88-2
• 化学式: C₂₂H₄₀Cl₆O₂
• 分子量: 549.276
• InChiKey: QDFRJCCLDQVLHD-QSUVIHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-disulfate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A

  摘要：

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol1029518
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-壬烯-1-醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 lithium dicyclohexylamide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二苯基氯化膦 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -100.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.25h， 生成 (11S,13R,14S,15S,16R)-2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1,14-diol
  参考文献：
  名称：

  通过合成实现的（+）-达尼卡利平A的生物学研究

  摘要：

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509082

文献信息

• Absolute Configuration of Chlorosulfolipids from the Chrysophyta Ochromonas danica
  作者：Teppei Kawahara、Yasuhiro Kumaki、Takashi Kamada、Takahiro Ishii、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/jo900860e

  日期：2009.8.21

  We isolated eight chlorosulfolipids (1−8) from the chrysophyta Ochromonas danica (IAM CS-2), including five new chlorosulfolipids (2−5, 8). The planar structures of all the compounds were elucidated by 1D and 2D NMR and ESI-MS/MS analyses. We determined the relative configuration of seven chlorosulfolipids (1−7), including the most commonly known chlorosulfolipid, 2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane-1

  我们分离出8个chlorosulfolipids（1 - 8）从金藻Ochromonas丹妮卡（IAM CS-2），包括五个新chlorosulfolipids（2 - 5，8）。通过1D和2D NMR和ESI-MS / MS分析阐明了所有化合物的平面结构。我们确定的7个chlorosulfolipids（相对构1 - 7），包括最常见的已知chlorosulfolipid，2,2,11,13,15,16-hexachlorodocosane -1,14-二硫酸盐（1）中，由Ĵ基于配置的分析（JBCA）。在化学降解后，使用改良的Mosher法确定每种化合物的绝对构型。2,2,11,13,15,16-六氯-14-二十二烷醇-1-硫酸盐（2）对盐水虾（Artemia salina）幼虫（LC 50 0.27μg/ mL）最具毒性。化合物1和4 - 8是毒性较低（LC 50 2.2-6.9微克/毫升）。化合物3在30μg/
• Asymmetric Total Synthesis of Danicalipin A and Evaluation of Biological Activity
  作者：Taiki Umezawa、Masayuki Shibata、Kensuke Kaneko、Tatsufumi Okino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol102882a

  日期：2011.3.4

  Asymmetric total synthesis of danicalipin A was achieved. The synthesis was characterized by diastereoselective introduction of chlorine atoms. Biological activities with synthetic danicalipin A, its enantiomer, and racemate were also evaluated toward brine shrimp. Both enantiomers of danicalipin A showed almost the same activity.
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.
• Biological Investigations of (+)-Danicalipin A Enabled Through Synthesis
  作者：Adrian M. Bailey、Susanne Wolfrum、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201509082

  日期：2016.1.11

  A total synthesis of the chlorosulfolipid (+)‐danicalipin A has been accomplished in 12 steps and 4.4 % overall yield. The efficient and scalable synthesis enabled in‐depth investigations of the lipid’s biological properties, in particular cytotoxicity towards various mammalian cell lines. Furthermore, the ability of (+)‐danicalipin A to increase the uptake of fluorophores into bacteria and mammalian

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。