5-氧代硫吗啉-3-羧酸 | 14226-97-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代硫吗啉-3-羧酸
• 中文别名: 羧半胱氨酸杂质A
• 英文名称: L-5-oxo-thiomorpholine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-thiazine-5-carboxylic Acid；3-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,4-thiazine-5-carboxylic acid；3-Oxoperhydro-1,4-thiazine-5-carboxylic acid；5-oxothiomorpholine-3-carboxylic acid；3-oxo-5-carboxyperhydro-1,4-thiazine；5-oxo-thiomorpholine-3-carboxylic acid
• CAS: 14226-97-2
• 化学式: C₅H₇NO₃S
• mdl: MFCD00671711
• 分子量: 161.181
• InChiKey: ZCITVSIKDJSWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 - 156°C
• 沸点：
  530.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代硫吗啉-3-羧酸 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到羧甲司坦杂质2
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四面体中间体类似物作为潜在的二氢乳清酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并测试了三种新的二氢乳清酸杂环类似物（4-6）作为二氢乳清酶的抑制剂。为了模拟在酶促反应过程中推测的四面体过渡态，每种化合物在与二氢乳清酸酯环中的碳4等效的位置具有四面体硫原子。另外，制备了N-氨基甲酰基-3-膦基丙氨酸，并评价为二氢乳清酶抑制剂。化合物4和6是适度的抑制剂（I50分别为0.52和0.18 mM），但是其他候选抑制剂在1 mM时几乎没有抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00368a022
• 作为产物：
  描述：

  羧甲司坦 生成 5-氧代硫吗啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  S-羧甲基-L-半胱氨酸和S-甲基-L-半胱氨酸的代谢物和一些同位素标记的（2H，13C）类似物的合成

  摘要：

  描述了S-羧甲基-L-半胱氨酸（3）和S-甲基-L-半胱氨酸（12）的人体代谢物的化学合成。一些 2H 和 13C 标记的同位素异构体的额外制备使得能够在生理条件下直接评估 3 和 12 的稳定性，并且还促进了所有提到的化合物的 13C-NMR 光谱中信号的明确分配。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231205

文献信息

• A chloroacetate based ratiometric fluorescent probe for cysteine detection in biosystems
  作者：Zhengkun Liu、Qianqian Wang、Hao Wang、Wenting Su、Shouliang Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151218

  日期：2019.10

  The specific detection of cysteine (Cys) over homocysteine (Hcy), glutathione (GSH) and other amino acids is of great significance for studying its biological functions as well as for the diagnosis of related diseases. Chloracetyl group was often used as reaction site for cysteine fluorescent probes for its sensitivity and selectivity. However, high background fluorescence and low stability are common

  相对于同型半胱氨酸（Hcy），谷胱甘肽（GSH）和其他氨基酸，半胱氨酸（Cys）的特异性检测对于研究其生物学功能以及诊断相关疾病具有重要意义。氯乙酰基由于其敏感性和选择性而经常被用作半胱氨酸荧光探针的反应位点。然而，高背景荧光和低稳定性是此类探针遇到的常见问题。这里有四个基于氯乙酰基的荧光探针（C1，C2，C3和H4）进行合成以进行比较研究。我们发现，当与比例荧光团连接时，氯乙酰基的无效淬灭能力变成了优势。通过对氯乙酰基的修饰，探针H4表现出很好的配比性能和对Cys的选择性，稳定性也得到了提高。此外，该探针已成功应用于致命牛血清和低毒性的活HeLa细胞中Cys的检测和实时成像。
• Synthesis and pharmacology of TRH analogs to separate central nervous action from endocrine activity.
  作者：NAOHISA FUKUDA、OSAMU NISHIMURA、MUTSUSHI SHIKATA、CHITOSHI HATANAKA、MASAOMI MIYAMOTO、YOSHIAKI SAJI、RYO NAKAYAMA、MASAHIKO FUJINO、YUJI NAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1667

  日期：——

  Various TRH analogs, γ-butyrolactone-γ-carbonyl-His-Pro-NHR, γ-butyrolactone-γ-carbonyl-N3-im-methyl-His-Pro-NHR, 2-ketopiperidine-6-carbonyl-His-Pro-NHR and 3-oxoperhydro-1, 4-thiazine-5-carbonyl-His-Pro-NHR (R=H, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-amyl, n-hexyl, β-phenethyl) were synthesized and pharmacologically tested in the hope of separating the central nervous action from endocrine activity. Among them, γ-butyrolactone-γ-carbonyl-His-Pro-NH2 was found to have potent central nervous actions in antagonizing pentobarbital sleep and in potentiating apomorphine-induced circling in mice, and only nominal TSH-releasing activity in rats.

  各种 TRH 类似物、γ-丁内酯-γ-羰基-His-Pro-NHR、γ-丁内酯-γ-羰基-N3-im-甲基-His-Pro-NHR、2-酮哌啶-6-羰基-His-Pro- NHR 和 3-氧代过氢-1, 4-噻嗪-5-羰基-His-Pro-NHR（R=H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、β-苯乙基）合成并进行药理学测试，希望将中枢神经作用与内分泌活动分开。其中，γ-丁内酯-γ-羰基-His-Pro-NH2被发现在拮抗戊巴比妥睡眠和增强小鼠阿朴吗啡诱导的循环方面具有有效的中枢神经作用，而在大鼠中仅具有名义上的TSH释放活性。
• Peptides
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04100152A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  A novel peptide of the formula: ##STR1## wherein A is hydrogen, alkyl, aralkyl, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl or alkoxy; R is ##STR2## X is --S-- or --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 1 or 2 has a weaker TRH releasing activity than TRH and a stronger anaesthesia-antagonistic activity, spontaneous movement-stimulant activity or dopamine-potentiating activity than TRH.

  一种新型肽的公式：##STR1## 其中A为氢、烷基、芳基烷基、烷氧基烷基、羟基烷基或烷氧基；R为##STR2## X为--S--或--(CH.sub.2).sub.n--，其中n为1或2，比TRH具有更弱的TRH释放活性，更强的麻醉拮抗活性、自发运动刺激活性或多巴胺增强活性。
• [EN] NITROGEN AND SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET DU SOUFRE
  申请人：TRIAD MULTITECH PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010025436A3

  公开（公告）日：2010-06-17
• Novel calcitonin derivative and salt thereof
  申请人：MITSUBISHI PETROCHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0370165B1

  公开（公告）日：1994-01-05