育亨宾 | 523-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 育亨宾
• 中文别名: 育亨烷
• 英文名称: yohimbane
• 英文别名: Yohimban；(1S,15R,20S)-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban
• CAS: 523-06-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: JUPDIHMJFPDGMY-DEYYWGMASA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  454.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  育亨宾 在 钯 、 顺丁烯二酸 作用下， 生成 yohimba-3,5-dienium; nitrate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a027
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate 在 光气 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.34h， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  (-)-Alloyohimbane 和 (-)-Yohmbane 通过有效的酶促去对称化过程的对映选择性合成

  摘要：

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601171

文献信息

• Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.
  作者：TAKEAKI NAITO、OKIKO MIYATA、YUKIKO TADA、YOSHINO NISHIGUCHI、TOSHIKO KIGUCHI、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4144

  日期：——

  Photocyclization of two enamides (2a and 2b) has provided a new entry for the construction of three yohimbans, yohimban (5a), epiyohimban (5b), and alloyohimban (5c), which are basic structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。
• Aziridine−Allylsilane-Mediated Total Synthesis of (−)-Yohimbane
  作者：Stephen C. Bergmeier、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo9825097

  日期：1999.4.1

  A total asymmetric synthesis of (-)-yohimbane and ent-alloyohimbane is reported. The synthesis utilizes a novel aziridine-allylsilane cyclization reaction as a key step in the synthesis. Treatment of optically pure aziridine-allylsilane 16 with BF(3).OEt(2) provided a mixture of aminomethyl substituted carbocycles trans-20a and cis-20b in excellent yield and modest diastereoselectivity (trans/cis 3:1)

  据报导，（-）-育亨宾和对苯二酚的总不对称合成。该合成利用新颖的氮丙啶-烯丙基硅烷环化反应作为合成中的关键步骤。用BF（3）.OEt（2）处理光学纯的氮丙啶-烯丙基硅烷16提供了氨甲基取代的碳环化合物trans-20a和cis-20b的混合物，具有极好的收率和适度的非对映选择性（trans / cis 3：1）。甲苯磺酰胺的烷基化，接着在20中烯烃的氧化，提供了内酰胺38，内酰胺38通过Bischler-Napieralski反应转化为（-）-育亨宾和对-铝戊烷。该合成分八步提供了（-）-育亨烷，总收率达24％（来自16）。
• Catalytic Intramolecular Conjugate Additions of Aldehyde-Derived Enamines to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Zebediah C. Girvin、Philip P. Lampkin、Xinyu Liu、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01666

  日期：2020.6.5

  enamines to α,β-unsaturated esters. Despite extensive prior exploration of conjugate additions of aldehyde-derived enamines, catalytic conjugate additions to unactivated enoate esters are unprecedented. Achieving enantioselective and diastereoselective six-membered ring formation requires the coordinated action of a chiral pyrrolidine, for nucleophilic activation of the aldehyde via enamine formation, and

  我们报告了一对已知的催化剂，使醛衍生的烯胺分子内共轭加成到 α,β-不饱和酯。尽管之前对醛衍生的烯胺的共轭加成进行了广泛的探索，但未活化的烯酸酯的催化共轭加成是前所未有的。实现对映选择性和非对映选择性六元环的形成需要手性吡咯烷的协调作用，用于通过烯胺形成亲核活化醛，以及氢键供体，用于烯酸酯的亲电活化。正确选择氢键供体对于化学选择性至关重要，这需要最大限度地减少来自高醛醇反应的竞争。从环庚烯六步合成 (−)-yohimbane 证明了效用。
• Über das Ringgerüst des Yohimbins IV. Yohimban
  作者：J. Jost

  DOI：10.1002/hlca.19490320419

  日期：——

  Durch Reduktion von Yohimbon nach Wolff-Kishner wurde der Grundkörper des Yohimbins, das „Yohimban” erhalten. Ein Syntheseversuch führte wahrscheinlich zu einem Isomeren des Yohimbans.

  第三人以Reduktion冯Yohimbon NACH沃尔夫- Kishner wurde德GrundkörperDES Yohimbins，DAS“Yohimban” erhalten。Ehim Syntheseversuchführtewahrscheinlich zu einem Isomeren des Yohimbans。
• Diversion- and/or abuse-resistant aompositions and methods for making the same
  申请人：Losev Mikhail Viktorovich

  公开号：US20110207761A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A composition formulated for diversion- and/or abuse-resistance, includes at least one active pharmaceutical ingredient (API), each present in an acidic form, a first compound capable of coupling to the acidic form of the API to form a complex, where the resulting complex is resistant to separation by conventional separation methods, and a second compound capable of preferentially coupling to the first compound to thereby release the API from the complex.

  一种旨在防止滥用和/或耐受性的组合物，包括至少一种活性药物成分（API），每种API以酸性形式存在，第一化合物能够与API的酸性形式偶联形成复合物，所得到的复合物对传统的分离方法具有耐受性，以及第二化合物能够优先与第一化合物偶联，从而释放复合物中的API。