2-benzoyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 51598-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-benzoyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: (1-Methylidene-1,3,4,9-tetrahydro-2H-beta-carbolin-2-yl)(phenyl)methanone；(1-methylidene-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 51598-74-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: IDGRPNYZDCYZPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-methylene-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  摘要：

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4144

文献信息

• Naito, Takeaki; Tada, Yukiko; Nishiguchi, Yoshino, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 213 - 216
  作者：Naito, Takeaki、Tada, Yukiko、Nishiguchi, Yoshino、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Ninomiya, I.; Miyata, O.; Hirata, Y., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 728
  作者：Ninomiya, I.、Miyata, O.、Hirata, Y.、Naito, T.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.
  作者：TAKEAKI NAITO、OKIKO MIYATA、YUKIKO TADA、YOSHINO NISHIGUCHI、TOSHIKO KIGUCHI、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4144

  日期：——

  Photocyclization of two enamides (2a and 2b) has provided a new entry for the construction of three yohimbans, yohimban (5a), epiyohimban (5b), and alloyohimban (5c), which are basic structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。