((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: (1R,2S)-(-)-4-cyclohexene dimethanol monoacetate；1(R)-acetoxymethyl-2(S)-hydroxymethylcyclohex-4-ene；[(1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NHFLCQGAZJUTFN-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R)-1-methanol-2-acetonitrile-4-cyclohexene acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemo-enzymatic approach to (+)-meroquinene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80445-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 porcine pancreatic lipase type 2 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 ((1R,6S)-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  包含新三环 P2-配体的高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：设计、合成、生物学和 X 射线结构研究。

  摘要：

  我们在这里描述了一系列高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂包含立体化学定义和前所未有的三环呋喃衍生物作为 P2 配体，并结合各种磺胺衍生物作为 P2' 配体。这些抑制剂旨在增强蛋白酶活性位点中的配体-主链结合和范德华力相互作用。许多包含新 P2 配体（氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体）的抑制剂显示出非常有效的酶抑制效力，并且还显示出针对一组高度多重耐药 HIV-1 变体的出色抗病毒活性。使用 meso-1 的酶促去对称化，以光学活性形式有效合成了三环 P2 配体，2-(二羟甲基)环己-4-烯作为关键步骤。我们确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构。这些结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶主链原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00202

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (-)-Alloyohimbane and (-)-Yohimbane by an Efficient Enzymatic Desymmetrization Process
  作者：Arun K. Ghosh、Anindya Sarkar

  DOI：10.1002/ejoc.201601171

  日期：2016.12

  Enantioselective syntheses of (-)-alloyohimbane and (-)-yohimbane was accomplished in a convergent manner. The key step involved a modified mild protocol for the enantioselective enzymatic desymmetrization of meso-diacetate. The protocol provided convenient access to an optically active monoacetate in multi-gram scale in high enantiomeric purity. This monoacetate was converted to (-)-alloyohimbane

  (-)-alloyohimbane 和 (-)-yohimbane 的对映选择性合成以收敛的方式完成。关键步骤涉及用于内消旋二乙酸酯的对映选择性酶促去对称化的改良温和方案。该协议提供了对高对映体纯度的多克级光学活性单乙酸酯的便捷访问。该单乙酸酯被转化为(-)-alloyohimbane。衍生醛的还原胺化导致异构化，产生反式产物，并允许合成 (-)-育亨宾。
• Selective mono-acylation of meso- and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols
  作者：Paul A. Clarke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00935-8

  日期：2002.7

  The direct one-pot mono-acylation of meso and C2-symmetric 1,3- and 1,4-diols has been achieved using carboxylic acid anhydrides and catalytic amounts of cerium trichloride.

  使用羧酸酐和催化量的三氯化铈已经实现了内消旋和C 2对称的1，3-和1，4-二醇的直接一锅单酰化。
• Prodrugs of herpes TK inhibitors
  申请人：Merck & Co. Inc.

  公开号：US05663175A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Certain prodrugs such as ##STR1## are useful in the inhibition of herpes virus thymidine kinase, the prevention or treatment of recurrent infection by herpes virus, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing or treating recurrent infection by herpes virus are also described.

  某些前药，如##STR1##，在抑制疱疹病毒胸苷激酶、预防或治疗疱疹病毒复发感染方面具有用处，无论是作为化合物、药用盐、药用成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防或治疗疱疹病毒复发感染的方法。
• Enzymatic ester hydrolysis and synthesis - two approaches to cycloalkane derivatives of high enantiomeric purity
  作者：Ulrich Ader、Detlef Breitgoff、Peter Klein、Kurt E. Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99581-9

  日期：——

  (1,2)- and (1,2)-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6 of high enantiomeric purities were prepared by enzymatic hydrolysis and esterification respectively in presence of lipase from porcine pancreas (PPL) and Pseudomonas sp. (SAM-II).

  （1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-Acetoxycycloalkanedimethanols 1-6高对映体纯度的被酶水解和酯化分别在从猪胰腺（PPL）和脂肪酶的存在下制备的假单孢菌。（SAM-II）。
• Structure-Based Design of Highly Potent HIV-1 Protease Inhibitors Containing New Tricyclic Ring P2-Ligands: Design, Synthesis, Biological, and X-ray Structural Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Satish Kovela、Heather L. Osswald、Masayuki Amano、Manabu Aoki、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00202

  日期：2020.5.14

  design, synthesis, and biological evaluation of a series of highly potent HIV-1 protease inhibitors containing stereochemically defined and unprecedented tricyclic furanofuran derivatives as P2 ligands in combination with a variety of sulfonamide derivatives as P2' ligands. These inhibitors were designed to enhance the ligand-backbone binding and van der Waals interactions in the protease active site

  我们在这里描述了一系列高效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些抑制剂包含立体化学定义和前所未有的三环呋喃衍生物作为 P2 配体，并结合各种磺胺衍生物作为 P2' 配体。这些抑制剂旨在增强蛋白酶活性位点中的配体-主链结合和范德华力相互作用。许多包含新 P2 配体（氨基苯并噻唑作为 P2' 配体和二氟苯甲基作为 P1 配体）的抑制剂显示出非常有效的酶抑制效力，并且还显示出针对一组高度多重耐药 HIV-1 变体的出色抗病毒活性。使用 meso-1 的酶促去对称化，以光学活性形式有效合成了三环 P2 配体，2-(二羟甲基)环己-4-烯作为关键步骤。我们确定了抑制剂结合的 HIV-1 蛋白酶的高分辨率 X 射线结构。这些结构揭示了与 HIV-1 蛋白酶主链原子的广泛相互作用，并提供了对这些新抑制剂结合特性的分子见解。