Yohimbon | 873994-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Yohimbon
• 英文别名: Yohimban-17-on；Yohimban-17-one；3,11,12,14,15,16,17,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-18-one
• CAS: 873994-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: LEXXFFUKMREIKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  育亨酸	yohimbic acid	522-87-2	C20H24N2O3	340.422
  ——	yohimb-15-en-17-one	855224-98-5	C19H20N2O	292.381

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  育亨宾	yohimbane	523-06-8	C19H24N2	280.413
  ——	Yohimbol	523-13-7	C19H24N2O	296.412
  1,2,3,4,4aalpha,5,7,8,13,13bbeta,14,14abeta-十二氢苯并[g]吲哚并[2,3-a]喹嗪-2a-醇	epiyohimbol	439-70-3	C19H24N2O	296.412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Yohimbon 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 育亨宾
  参考文献：
  名称：

  育亨宾斯大街四世。育亨班

  摘要：

  第三人以Reduktion冯Yohimbon NACH沃尔夫- Kishner wurde德GrundkörperDES Yohimbins，DAS“Yohimban” erhalten。Ehim Syntheseversuchführtewahrscheinlich zu einem Isomeren des Yohimbans。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320419
• 作为产物：
  描述：

  育亨酸 在 soda lime 作用下， 350.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 生成 Yohimbon
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Stenner, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Konstitution des Melinonins B. 26. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：C. Vamvacas、W. V. Philipsborn、E. Schlittler、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19570400626

  日期：——

  untersucht. Die Verbindung ist ein Indolderivat, enthält eine NH- und eine primäre OH-Gruppe, ausserdem einen Vinylrest. Die Dehydrierung der Verbindung mit Palladiumkohle führte zu Yobyrin, diejenige von Melinonin B und Dihydro-melinonin B mittels Selen zu Abbauprodukten, welche mit Alstyrin sehr ähnlich, aber nicht identisch sind. Auf Grund dieser Versuchsergebnisse wird für Melinonin B die Strukturformel

  褪黑激素BC 20 H 27 ON 2在马兜铃树皮的树皮中发现⊕进行了更详细的检查。该化合物是吲哚衍生物，包含NH基团和伯OH基团，以及乙烯基。该化合物用钯碳的脱水导致了yobyrin，褪黑素B和二氢褪黑素B的硒化作用，其中硒通过硒分解成与alstyrin非常相似但不完全相同的降解产物。基于这些测试结果，提出了针对褪黑素B的结构式IV和针对二氢褪黑素的BV。显示了二氢褪黑激素B的两种立体异构体（VIII和IX）。另外，描述了已经制备的用于比较目的的各种立体异构的育亨伯甲基氯化物。
• Vejdelek; Macek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2493,2498
  作者：Vejdelek、Macek

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation-Reduction Studies in the Realm of Indole Alkaloids^1,2
  作者：Ernest Wenkert、D. K. Roychaudhuri

  DOI：10.1021/ja01540a027

  日期：1958.4
• The Conversion of Tetrahydroharman Alkaloids into Derivatives of Linear Pyrroquinolones¹
  作者：Bernhard Witkop、Sidney Goodwin

  DOI：10.1021/ja01110a022

  日期：1953.7
• Witkop; Fiedler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 558, p. 91,97
  作者：Witkop、Fiedler

  DOI：——

  日期：——