育亨宾 | 146-48-5

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 中文名称: 育亨宾
• 中文别名: 育亨宾盐酸盐；安慰乐得；17alpha-羟基育亨烷-16alpha-羧酸甲酯；萎必治；育亨宾碱
• 英文名称: Yohimbine
• 英文别名: methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 146-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: BLGXFZZNTVWLAY-SCYLSFHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +50.9 to +62.2° (ethanol); D20 +108° (pyridine); 20546 +129° (c = 0.5 in pyridine)
• 沸点：
  487.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1640 (rough estimate)
• 溶解度：
  四氢呋喃；二甲基亚砜；氯仿；
• LogP：
  2.730
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  186.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

育亨宾在大流量器官（如肝脏或肾脏）中似乎会经历广泛的代谢，然而，育亨宾的确切代谢命运尚未完全确定。

Yohimbine appears to undergo extensive metabolism in an organ of high flow such as the liver or kidney, however, the precise metabolic fate of yohimbine has not been fully determined.

来源:DrugBank

毒理性

• 肝毒性

在小规模临床试验和病例系列中，育亨宾治疗并未与血清酶水平升高或临床肝病相关联。尽管育亨宾常出现在减肥和增肌的草药组合中，但它并未与临床上明显的急性肝损伤案例有关联。 可能性评分：E（不太可能是临床上明显肝损伤的原因）。 药物类别：草药和膳食补充剂。

In small clinical trials and case series, yohimbine therapy has not been linked to serum enzyme elevations or clinical liver disease. Although yohimbine is often found in weight loss and muscle building herbal combinations, it has not been associated with cases of clinically apparent acute liver injury. Likelihood score: E (unlikely cause of clinically apparent liver injury). Drug Class: Herbal and Dietary Supplements

来源:LiverTox

吸收、分配和排泄

• 吸收

口服给药后迅速吸收。生物利用度差异很大，从7%到87%（平均33%）。

Rapidly absorbed following oral administration. Bioavailability is highly variable, ranging from 7 to 87% (mean 33%).

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• 危险品运输编号：
  1544
• RTECS号：
  ZG1000000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 储存条件：
  .Store at room temperature.

制备方法与用途

育亨宾：天然生物碱及其应用

育亨宾（Yohimbine）是一种天然的生物碱，其分子式为C12H26N2O3。这种药物可以从茜草科植物育亨宾树（Corynanthe yohimbe K. Schum. ）和夹竹桃科萝芙木属（Rauvolfia ）的根皮中提取。育亨宾树主要分布于非洲，我国尚未发现。

育亨宾可选择性地阻断突触前D2受体，促进去甲肾上腺素的释放，使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺素，从而减少阴茎静脉回流，有助于充血勃起。少量应用时，会阴部会出现肿胀，刺激脊髓勃起中枢而发挥治疗勃起功能障碍的作用，是作用于外周的勃起诱发剂。

人体服用育亨宾提取物能使器官血管扩张，增加血流量，并增加一氧化二氮的形成，从而增强性功能。这是目前较为肯定且应用最多的一种植物性治疗勃起功能障碍的纯植物保健食品。此外，它还具有预防前列腺肥大和泌尿系统感染的作用。

产品特性

育亨宾提取物来源于育亨宾的干燥树皮，低含量棕红色粉末，白色至乳白色精细粉末，味微苦。

药理作用

育亨宾能够选择性地阻断突触前α2受体，并促进去甲肾上腺素的释放。这使海绵体神经末梢释放较多的去甲肾上腺素，减少阴茎静脉回流，有助于充血勃起。少量使用时，可使会阴部肿胀并刺激脊髓勃起中枢而增强性功能。

• 作用机制
  • 小剂量下，育亨宾能显著增加勃起功能和改善性生活质量。
  • 高剂量可能导致肠胃不适、高血压、心跳加速、头晕等不良反应。

副作用与注意事项

大剂量使用可能引起副作用或不良反应，包括胃肠不适、高血压、心动过速、头晕、兴奋、颤抖、睡眠障碍、焦虑、鼻窦疼痛、易怒、头痛、尿频、皮疹、恶心和呕吐等。临床研究显示，大量给予育亨宾时，可能会出现流涎、不安、痉挛、中枢麻痹症状以及心脏衰弱和血压下降。

长期使用育亨宾可能产生某些不良副作用，甚至导致心肌梗死等严重后果。因此，加拿大、澳大利亚、挪威、芬兰和新西兰等国家已禁止销售此类产品。然而，在其他一些国家（包括美国、英国、法国和德国）仍可合法使用。

药物相互作用

1. 单胺氧化酶抑制剂：在用药期间避免使用去氧肾上腺素及苯丙醇胺，同时避免食用含酪胺丰富的食物。
2. 利尿类抗高血压药：如氢氯噻嗪、呋塞米等，与降压药物合用时应注意调整服药方法或更换其他抗高血压药物。

注意事项

1. 孕妇、哺乳女性、儿童、肝肾功能不佳者、精神分裂症患者、前列腺问题患者、创伤后压力症状患者、心血管疾病患者以及血压异常和糖尿病患者应避免使用。
2. 服用抗凝血药物或手术前两周内禁止使用，以防影响凝血功能。
3. 避免与高血压、糖尿病或精神科药物合并使用。

用途

育亨宾具有肾上腺素能阻滞作用，可用于治疗动脉粥样硬化和心绞痛。过去曾用作局部麻醉药和扩瞳药，并有催欲效果。