2-(benzyloxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine | 1379586-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
• 英文别名: (2R,4R)-1-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-amine
• CAS: 1379586-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: NBIFBYSCIKHZSQ-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-2-(benzyloxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 [(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl]-diaquo-palladium(II) bis(triflate) 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 2-(benzyloxymethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction

  摘要：

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。

  DOI：

  10.1039/c2ob25122a

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted tetrahydroquinolines by an enantioselective aza-Michael reaction
  作者：Laura L. Taylor、Frederick W. Goldberg、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c2ob25122a

  日期：——

  An optically active tetrahydroquinoline intermediate (5) was prepared in 8 steps from monoprotected ethylene glycol, using a Pd-catalysed aza-Michael reaction to induce chirality. This can be transformed into three Galipea alkaloids (angustureine, galipeine and cuspareine). The proximity of a benzyloxy group is found to exert profound effects in several steps of the synthesis.

  一种光学活性的四氢喹啉中间体（5）经过8个步骤由单保护的乙二醇制备而成，使用钯催化的氮-迈克尔反应来引入手性。该中间体可以转化为三种Galipea生物碱（角度线碱、加利碱和库斯帕碱）。邻近的苄氧基团在合成的多个步骤中被发现对反应有显著影响。