肼,[(4-苯氧基苯基)甲基]- | 770-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 肼,[(4-苯氧基苯基)甲基]-
• 英文名称: trans-8a-Methyl-octahydro-1(2H)-naphthalinon
• 英文别名: methyl-1 bicyclo(4.4.0)decanone-2 trans；decahydro-8a-methylnaphthalenone；trans-9-methyl-1-decalone；9-methyl-1-decalone；(+/-)-8a-methyl-trans-octahydro-naphthalen-1-one；(+/-)-8a-Methyl-trans-octahydro-naphthalin-1-on；(4aR,8aS)-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 770-62-7；937-77-9；6102-35-8；6102-38-1；59981-99-6；59982-00-2；80845-00-7；91280-39-6；105561-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DEOBYOFNFVUIGX-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼,[(4-苯氧基苯基)甲基]- 在 copper(l) iodide 、 溴 、 氯化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 cyano-4β dimethyl-1β,4α bicyclo(4.4.0)decanone-2 trans
  参考文献：
  名称：

  Stéréochimie—LIV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97659-8
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 肼,[(4-苯氧基苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a035

文献信息

• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。
• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Réactivité nucléophile des cyclanones: influence de la stéréochimie <i>cis</i>/<i>trans</i> en série bicyclique
  作者：C. Agami、T. Rizk、R. Durand、P. Geneste

  DOI：10.1139/v82-336

  日期：1982.9.15

  The relative reactivities of a number of cis/trans pairs of bicyclic ketones in the 1- and 2-decalone series (2-decalone; 10-methyl-2-decalone; 9-methyl-1-decalone; and 3,10-dimethyl-2-decalone) have been studied for the nucleophilic addition of hydroxylamine in acidic medium. The results obtained as well as the rate constants for neutral or acid catalysed addition always reveal a slight preference for the trans-isomer (× 2.4). This result agrees with the proposal that preferential equatorial attack of a nucleophile is caused by conformational factors related to a steroid [Formula: see text] non-steroid conformation equilibrium in the cis-isomers.

  [Journal Translation]

  一系列1-和2-十环酮类中多个顺反异构对（2-十环酮；10-甲基-2-十环酮；9-甲基-1-十环酮；以及3,10-二甲基-2-十环酮）的相对反应性在酸性介质中对羟胺的亲核加成进行了研究。实验结果及中性或酸催化加成的速率常数总是显示对反异构体有轻微偏好（×2.4）。这一结果与提出的偏好赤道方位亲核攻击的命题一致，这种偏好是由于顺异构体中类固醇[公式：见文本]非类固醇构象平衡相关的构象因素所致。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 14. Mitteilung [1] Reduktion von stereoisomeren Dekalonen-(1) und einigen verwandten bicyclischen und tricyclischen Ketonen durchCurvularia falcata
  作者：W. Acklin、V. Prelog、F. Schenker、B. Serdarevi?、P. Walter

  DOI：10.1002/hlca.19650480733

  日期：——

  Racemic, stereoisomeric decal-1-ones and several related bicyclic and tricyclic ketones have been reduced microbiologically with high stereospecificity by Curvularia falcata (TEHON) BOEDIJN. The constitution, and the relative and absolute configuration, of the products have been determined.

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。
• Synthesis and Biological Evaluation of Subglutinol Analogs for Immunomodulatory Agents
  作者：Hyeri Park、Laura S. Christian、Mi Jung Kim、Qi-Jing Li、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01579

  日期：2020.1.9

  requirements of subglutinols for immunomodulatory activity and to provide guiding principles on future therapeutic development, we prepared and evaluated several subglutinol analogs for their immunomodulatory activities. Our efforts identified a subglutinol analog with reduced structural complexity as a potential lead compound for future autoimmune drug development. Our study will provide an important

  自身免疫性疾病是与高发病率和高死亡率相关的慢性炎症性疾病。在过去的几十年中，自身免疫性疾病的治疗选择有所增加，但是由于高毒性和缺乏选择性，它们的临床疗效普遍受到限制。因此，必须努力确定通过新机制有效规避现有副作用的新的免疫调节剂。为了定义亚谷蛋白的免疫调节活性的结构要求，并为将来的治疗发展提供指导原则，我们准备并评估了几种亚谷蛋白类似物的免疫调节活性。我们的努力确定了结构复杂性降低的谷胱甘肽类似物作为未来自身免疫药物开发的潜在先导化合物。

表征谱图