(Z)-7-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-4-en-1-yl diisopropylcarbamate | 1449471-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-4-en-1-yl diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(Z)-7-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-4-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1449471-79-7
• 化学式: C₃₃H₆₃NO₄
• 分子量: 537.868
• InChiKey: DQJDYUZHKBIGGF-IDGHIUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-4-en-1-yl diisopropylcarbamate 在 咪唑 、 仲丁基锂 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (5S)-3-((2R,8R,Z)-2,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-14-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)tetradec-11-en-1-yl)-5-methyl-3-(phenylthio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403
• 作为产物：
  描述：

  heptadec-1-en-3-ol 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (Z)-7-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)hept-4-en-1-yl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  后期锂基硼化反应方法选择性合成（+）-Giganin及其C10差向异构体

  摘要：

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201208403

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology
  作者：Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201208403

  日期：2013.2.25

  The first total synthesis of (+)‐giganin and its unnatural diastereoisomer (+)‐C10‐epi‐giganin has been completed in a total of 13 linear steps, and 7 % and 8 % overall yield, respectively (see scheme; (‐)‐sp= (‐)‐sparteine, (+)‐sps=(+)‐sparteine surrogate). Lithiation–borylation methodology has been successfully applied in the key step, to couple together advanced intermediates with very high diastereoselectivity

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。