heptadec-1-en-3-ol | 131248-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptadec-1-en-3-ol
• CAS: 131248-35-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O
• 分子量: 254.456
• InChiKey: JRGQCCLYNSITGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  323.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基磺酰胺 、 4 A molecular sieve 、 AD-mix-β 、 diisobutyllithium hydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 339.5h， 生成 (2S,3S,6R,7R)-6-methoxymethyloxy-2,3-epoxy-henicosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Pyragonicin

  摘要：

  This paper describes a second-generation synthesis of an antitumor tetrahydropyran ( THP) acetogenin, pyragonicin. The key step involved an olefin cross-metathesis between the THP segment and the terminal gamma-lactone residue. The coupling reaction in the presence of Grubbs' second-generation catalyst resulted in an unseparable mixture of a desired coupling product and its one-carbon eliminated product while the use of Grubbs' first-generation catalyst afforded the former exclusively. A novel MOM-migrating reaction found in a cyclization reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo060970q
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 十五醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以7.84 g的产率得到heptadec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过束缚的氨基羟基化反应，可以简单，通用地合成不对称的鞘氨醇，番红酚和植物鞘氨醇。

  摘要：

  一种新颖，实用，有效的鞘氨醇碱基对映选择性合成， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphinganine （萨非酚）， 大号-苏式- [2-小号，3小号] -sphingosine， 大号-阿拉伯- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和大号-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosine进行说明。合成策略具有Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化作用（TA）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c0ob00117a

文献信息

• Microwave-Mediated Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation:  A Simple Route to Naturally Occurring 1,4-Benzoquinones. The First Syntheses of Verapliquinones A and B and Panicein A
  作者：Christopher J. Davis、Timothy E. Hurst、Aouregan M. Jacob、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo050336x

  日期：2005.5.1

  2-methoxy-6-heptadecyl-1,4-benzoquinone (dihydroirisquinone, pallasone B; 4) were synthesized by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 10, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone. The Claisen-based methodology was extended to the first synthesis of the marine benzoquinones verapliquinones A and B (5 and 6), and panicein A

  天然存在的1,4-苯醌2-甲氧基-6-丙基-1,4-苯醌（1），2-甲氧基-6-戊基-1,4-苯醌（primin 2），2-甲氧基-6-十五烷基-1,4-苯醌（3），2-甲氧基-6-十七烷基-1,4-苯醌（二氢铱，醌B; 4）是通过简单的方法合成的，该方法涉及微波加速烯丙基醚10的克莱森重排，然后氢化侧链烯烃，然后氧化成醌。基于克莱森（Claisen）的方法扩展到了海洋苯醌，verapliquinones A和B（5和6）和panicein A（7）的首次合成。异双呋喃酮（9）也是通过类似的策略合成的。
• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Giganin and Its C10 Epimer by Using Late-Stage Lithiation-Borylation Methodology
  作者：Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201208403

  日期：2013.2.25

  The first total synthesis of (+)‐giganin and its unnatural diastereoisomer (+)‐C10‐epi‐giganin has been completed in a total of 13 linear steps, and 7 % and 8 % overall yield, respectively (see scheme; (‐)‐sp= (‐)‐sparteine, (+)‐sps=(+)‐sparteine surrogate). Lithiation–borylation methodology has been successfully applied in the key step, to couple together advanced intermediates with very high diastereoselectivity

  （+）-ganganin及其非天然非对映异构体（+）-C10- epi -giganin的第一次总合成已完成总共13个线性步骤，总产率分别为7％和8％（参见方案;（- ）-sp =（-）-sparteine，（+）-sps =（+）-sparteine代表）。锂基化方法已成功应用于关键步骤，将非对映选择性极高的高级中间体偶联在一起，从而证明了其作为总合成工具的能力。
• The Claisen Rearrangement Followed by Phenol Oxidation: A Simple Route to Naturally Occurring Benzoquinones Including an Ansa-Bridged Derivative Related to the Ansamycin Antibiotics
  作者：Christopher J. Moody、Christopher J. Davis

  DOI：10.1055/s-2002-34877

  日期：——

  The naturally occurring benzoquinones primin 1 and pallasone B 2 were synthesised by a simple protocol involving microwave accelerated Claisen rearrangement of allyl ethers 4, followed by hydrogenation of the side chain alkene, and oxidation to the quinone; by incorporating a ring-closing metathesis step, the method was extended to the synthesis of the ansa-bridged benzoquinone 11, a structure related to the ansamycin antibiotics.

  天然存在的苯醌类化合物primin 1和pallasone B 2，通过一个简便的方法合成，该方法包括使用微波加速的Claisen重排反应将烯丙基醚4进行转化，随后对侧链烯烃进行氢化处理，并氧化成醌；通过加入环闭合烯烃交换步骤，该方法被扩展到合成ansa桥联的苯醌11，这是一种与ansa霉素抗生素相关的结构。
• An efficient method for converting alcohols to azides with 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone/PPh3/Zn(N3)2·2Py
  作者：Akiko Saito、Kazumi Saito、Akira Tanaka、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00788-0

  日期：1997.6

  Treatment of the salt generated from 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone and PPh3 in a mixed solvent of with primary and secondary alcohols in the presence of Zn(N3)2·2Py led to azides in excellent yields with inversion of configuration. Addition of hexamethylphosphorictriamide considerably accelerated the reaction.

  在Zn（N 3）2 ·2Py的存在下，在与伯醇和仲醇的混合溶剂中处理2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮和PPh 3生成的盐会导致叠氮化物在通过反转配置获得出色的产量。六甲基磷酸三酰胺的加入大大加速了反应。
• A tethered aminohydroxylation route to l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines
  作者：Abhishek Dubey、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.173

  日期：2009.7

  A concise and highly efficient synthesis of l-arabino-[2R,3S,4R] and l-xylo-[2R,3S,4S]-C18-phytosphingosines has been achieved. The synthetic strategy features the Sharpless kinetic resolution and tethered aminohydroxylation as the key steps.

  的简明和高效合成升-阿拉伯糖- [2 - [R，3小号，4 - [R ]和升-木糖- [2 - [R，3小号，4小号] -C 18 -phytosphingosines已经实现。合成策略以Sharpless动力学拆分和束缚的氨基羟基化为关键步骤。