[(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-but-3-enyl-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate | 197841-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-but-3-enyl-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 197841-58-0
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₃Si
• 分子量: 551.885
• InChiKey: GATKOAYALPPFNY-QMOZSOIISA-N

物化性质

• 沸点：
  578.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.37
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-but-3-enyl-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium perborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (5R,8R,8aS)-(-)-5-(7-hept-3-enyl)-8-methylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的对映体N-酰基二氢吡啶酮：吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的不对称合成。

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的简明不对称合成是在11个步骤中以高度立体控制完成的。将4-（1-丁烯基）溴化镁加到1-酰基吡啶鎓盐5中，该盐由4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶和（+）-反式-2-（α-枯基）环己醇的氯甲酸酯原位制备产生91％的非对映异构纯二氢吡啶酮6。6的氧化裂解和随后的还原提供了81％产率的醇7。除去手性助剂和TIPS组（NaOMe; 10％HCl），用BnOCOCCl进行N-酰化，并用NCS / Ph（3）P处理，得到氯化物10。在C-3处甲基化，铜介导的共轭加成4- （苄氧基）丁基溴化镁和三氟甲磺酸乙烯酯的形成以立体选择性方式提供了13。三氟甲基乙烯基部分的催化还原，通过一锅法反应同时裂解苄基醚和Cbz基团，以及环化得到氨基醇14。用Dess-Martin试剂氧化14时，氨基醛4的产率为97％。三种标题生物碱中的每一种的合

  DOI：

  10.1021/jo971448u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-but-3-enyl-4-oxo-5-tri(propan-2-yl)silyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的对映体N-酰基二氢吡啶酮：吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的不对称合成。

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的简明不对称合成是在11个步骤中以高度立体控制完成的。将4-（1-丁烯基）溴化镁加到1-酰基吡啶鎓盐5中，该盐由4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶和（+）-反式-2-（α-枯基）环己醇的氯甲酸酯原位制备产生91％的非对映异构纯二氢吡啶酮6。6的氧化裂解和随后的还原提供了81％产率的醇7。除去手性助剂和TIPS组（NaOMe; 10％HCl），用BnOCOCCl进行N-酰化，并用NCS / Ph（3）P处理，得到氯化物10。在C-3处甲基化，铜介导的共轭加成4- （苄氧基）丁基溴化镁和三氟甲磺酸乙烯酯的形成以立体选择性方式提供了13。三氟甲基乙烯基部分的催化还原，通过一锅法反应同时裂解苄基醚和Cbz基团，以及环化得到氨基醇14。用Dess-Martin试剂氧化14时，氨基醛4的产率为97％。三种标题生物碱中的每一种的合

  DOI：

  10.1021/jo971448u

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Syntheses of Indolizidine Alkaloids (−)-205A, (−)-207A, and (−)-235B
  作者：Daniel L. Comins、Donald H. LaMunyon、Xinghai Chen

  DOI：10.1021/jo971448u

  日期：1997.11.1

  addition of 4-(benzyloxy)butylmagnesium bromide, and vinyl triflate formation provided 13 in a stereoselective fashion. Catalytic reduction of the vinyl triflate moiety, simultaneous cleavage of the benzyl ether and Cbz groups, and cyclization to give amino alcohol 14 was effected via a one-pot reaction. Oxidation of 14 with the Dess-Martin reagent gave a 97% yield of amino aldehyde 4. Synthesis of each

  吲哚并立定生物碱（-）-205A，（-）-207A和（-）-235B的简明不对称合成是在11个步骤中以高度立体控制完成的。将4-（1-丁烯基）溴化镁加到1-酰基吡啶鎓盐5中，该盐由4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶和（+）-反式-2-（α-枯基）环己醇的氯甲酸酯原位制备产生91％的非对映异构纯二氢吡啶酮6。6的氧化裂解和随后的还原提供了81％产率的醇7。除去手性助剂和TIPS组（NaOMe; 10％HCl），用BnOCOCCl进行N-酰化，并用NCS / Ph（3）P处理，得到氯化物10。在C-3处甲基化，铜介导的共轭加成4- （苄氧基）丁基溴化镁和三氟甲磺酸乙烯酯的形成以立体选择性方式提供了13。三氟甲基乙烯基部分的催化还原，通过一锅法反应同时裂解苄基醚和Cbz基团，以及环化得到氨基醇14。用Dess-Martin试剂氧化14时，氨基醛4的产率为97％。三种标题生物碱中的每一种的合