5-氨基-2-乙基异吲哚啉-1,3-二酮 | 55080-55-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-乙基异吲哚啉-1,3-二酮
• 中文别名: 丙硫丙咪唑；丙硫苯咪胺酯；4-氨基-N-乙基邻苯二甲酰亚胺；丙巯咪唑；阿丙条；丙硫达唑；阿苯哒唑
• 英文名称: 4-amino-N-ethylphthalimide
• 英文别名: 4-Amino-N-ethyl-phthalimid；5-Amino-2-ethylisoindoline-1,3-dione；5-amino-2-ethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 55080-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: LEPAHWUHXOWZCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  375.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮	4-nitro-N-ethylphthalimide	55080-56-3	C10H8N2O4	220.185
  2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮	N-ethylphthalimide	5022-29-7	C10H9NO2	175.187
  4-氨基邻苯二甲酰亚胺	4-aminophthalimide	3676-85-5	C8H6N2O2	162.148
  4-硝基邻苯二甲酰亚胺	4-nitrophthalimide	89-40-7	C8H4N2O4	192.131
  邻苯二甲酸亚胺	phthalimide	85-41-6	C8H5NO2	147.133

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-bromo-N-(2-ethyl-1,3-dioxoisoindol-5-yl)acetamide	1019339-04-8	C12H11BrN2O3	311.135
  ——	2-ethyl-5-chloro-isoindoline-1,3-dione	143740-48-1	C10H8ClNO2	209.632
  ——	5-bromo-2-ethylisoindoline-1,3-dione	——	C10H8BrNO2	254.083
  ——	2-ethyl-5-hydroxy-isoindoline-1,3-dione	3913-45-9	C10H9NO3	191.186
  ——	4-amino-3,5-dibromo-N-ethylphthalimide	60878-39-9	C10H8Br2N2O2	347.994

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-乙基异吲哚啉-1,3-二酮 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-ethyl-5-chloro-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Dabard; Tirouflet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 565,569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到5-氨基-2-乙基异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  荧光旋转开关：四取代邻苯二甲酰亚胺二氟化硼席夫碱配合物与三取代邻苯二甲酰亚胺二氟化硼席夫碱配合物

  摘要：

  研究了邻苯二甲酰亚胺二氟化硼席夫碱配合物作为荧光分子转子的取代模式的影响。由于它们的基态两性离子结构，它们在吸收和蓝绿发射中表现出负溶剂化变色现象，并且在溶液中具有中等至令人满意的光致发光量子产率。基态和激发态理论计算以及时间分辨发射光谱表明，激发态旋转是由平面感应电荷转移触发的，导致向绿色区域的切换发射。荧光寿命测量和与物种相关的发射光谱显示两种发射激发物种通过平面过渡态势垒处于平衡状态。取代模式模型在固态力致变色切换中表现出不同的行为，并通过从 X 射线结构数据获得的子单元堆积进行分析。我们试图深入了解与邻苯二甲酰亚胺基序的取代模式相关的荧光机制和光致发光特性，以了解结构-性能-功能关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02056

文献信息

• AMINE-DERIVATIVES HAVING NPY Y5 RECEPTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：OKUNO Takayuki

  公开号：US20100273841A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention provides an anorectic or anti-obesity composition comprising a compound of the formula (I): formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R 1 is optionally substituted lower alkyl, Y is —S(O)n- wherein n is 1 or 2, or —CO—, R 2 is hydrogen or lower alkyl, R 7 is hydrogen or lower alkyl, X is lower alkylene, lower alkenylene, arylene, cycloalkylene or the like, and Z is lower alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl or the like.

  本发明提供了一种厌食剂或抗肥胖组合物，包括公式(I)的化合物： 公式(I)： 其药用可接受的盐或溶剂化物， 其中 R1是可选地取代的低级烷基， Y是—S(O)n—，其中n是1或2，或者—CO—， R2是氢或低级烷基， R7是氢或低级烷基， X是低级亚烷基，低级亚烯基，芳基，环烷基或类似物， Z是低级烷基，可选地取代的碳环烷基，可选地取代的杂环烷基或类似物。
• Synthesis of phthalimide disperse dyes and study on the interaction energy
  作者：Yizhen Zhan、Xue Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.013

  日期：2017.11

  Three azo dyes had been synthesized using N-ethyl substituted, dibromo-substituted and dicyano-substituted phthalimides as diazo components. All of the synthesized intermediates and dyes have been characterized by MS, 1H NMR, IR and elemental analyses. The dyeing behavior and fastness properties of these dyes have been investigated. Modeling the interaction energy of benzene-benzene, phthalimide-benzene

  已经使用N-乙基取代的，二溴取代的和二氰基取代的邻苯二甲酰亚胺作为重氮组分合成了三种偶氮染料。所有合成的中间体和染料均已通过MS，1表征1 H NMR，IR和元素分析。已经研究了这些染料的染色行为和牢度特性。对苯-苯，邻苯二甲酰亚胺-苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的相互作用能进行建模，利用密度泛函理论ωB97XD，6-311G ++（d，p）基础集进行了分子优化和相互作用能的研究。结果表明：邻苯二甲酰亚胺分子具有较好的共面性。苯环，邻苯二甲酰亚胺苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的分子能随环间距离的增加先降低后增加，当距离约为3.5时，能量最低。静电力对相互作用能的影响最大。取代基主要改变分散力并降低系统能量。邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺-苯和苯-苯的最佳相互作用能为-47.78 kJ / mol，-34.66 kJ / mol和-17.59 kJ / mol。取代的二溴基团减少了染料的偶极相互作用。
• Azomethine phthalimides fluorescent E→Z photoswitches
  作者：Anton Georgiev、Dancho Yordanov、Deyan Dimov、Ivailo Zhivkov、Dimana Nazarova、Martin Weiter

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112443

  日期：2020.4

  Moreover, the Z-isomer of EAMP2 is unusual stable up to 600 min at room temperature in dark compared to the EAMP1, which undergoes full Z→E relaxation for less than 60 min at the same conditions. The Z→E relaxation of EAMP2 is achieved for 90 min at 60 °C. The fluorescence E→Z switching behavior was studied by emission measurements in AcCN and 1,4-DOX as E-isomers and at PSS in room and liquid nitrogen (77

  在这里，我们报告了两个含有蒽基和4-（二甲基氨基）苯基部分（EAMP1和EAMP2）的4-取代的偶氮甲碱邻苯二甲酰亚胺的合成和E→Z光转换行为。这些化合物代表了新合成且尚未研究的光开关，具有双重荧光性质，如E-异构体，并且根据溶剂的极性处于光固定状态（PSS）。在各种溶剂中进行了稳态荧光测量，结果表明对环境极性具有很强的敏感性。E→Z的动力学在AcCN中，通过在410 nm处的可见光激活（EAMP1）和在350 nm处的长波长UV光激活（EAMP2）研究了光转换为PSS。开关行为的定量和定性性能通过光异构化程度（R）和速率常数（k）进行评估。发现分别为EAMP1 R＝ 6.95％，k＝ 8.87×10 -4 s -1和EAMP2 R＝ 88.72％，k＝ 4.00×10 -4 s -1。通过优化E-和E-的分子几何结构分析了EAMP1的光转化率低于EAMP2的原因。通过DFT / TD-DFT计算得到的Z-异构体处于基态（S
• Indirect solvent assisted tautomerism in 4-substituted phthalimide 2-hydroxy-Schiff bases
  作者：Dancho Yordanov、Vera Deneva、Anton Georgiev、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Liudmil Antonov

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118416

  日期：2020.8

  The paper presents the synthesis and characterization of two 4-substituted phthalimide 2-hydroxy-Schiff bases containing salicylic (4) and 2-hydroxy-1-naphthyl (5) moieties. The structural differences of 2-hydroxyaryl substituents, resulting in different enol/keto tautomeric behaviour, depending on the solvent environment were studied by absorption UV-Vis spectroscopy. Compound 5 is characterized by a

  本文介绍了两个含有水杨酸（4）和2-羟基-1-萘基（5）部分的4-取代邻苯二甲酰亚胺2-羟基席夫碱的合成和表征。通过吸收紫外-可见光谱研究了2-羟基芳基取代基的结构差异，导致不同的烯醇/酮互变异构行为，取决于溶剂环境。化合物5的特征在于溶剂依赖性互变异构平衡（甲苯中的KT = 0.12，乙腈= 0.22，MeOH = 0.63），而在4中未观察到互变异构现象。通过在MeOH中使用连续溶剂化的基态理论DFT计算表明，之间存在能量垒烯醇/酮互变异构体5.6 kcal mol-1为4和0.63 kcal mol-1为5，这证实了实验观察到的前者互变异构平衡的可能性。实验中观察到的在甲醇中的特定溶剂作用是通过显式溶剂化建模的。通过稳态荧光光谱研究了激发态分子内质子转移（ESIPT）。两种化合物都显示出高光转化为酮互变异构体的速率，因此在五种醇（MeOH，EtOH，1-丙醇，1-丁醇和1-戊醇）和各种非质子溶剂（甲苯，二氯甲烷，丙酮，
• Azo dyes from aminophthalimides and aniline, tetrahydroquinoline, and
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04324719A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Disclosed are azo dyes suitable for coloring polyamide material, particularly nylon carpet and which are prepared from aminophthalimides and couplers which are ##STR1## substituted with a thiosulfate ester group. These dyes produce yellow to blue shades and also color cellulose acetate fabrics and wool. The dyes have the general formula: ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.4 are each selected from hydrogen and a large variety of organic substituents, the coupler C is an aniline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, or benzomorpholine derivative wherein a Q-SSO.sub.3 M group is attached to the nitrogen thereof, Q being a lower alkylene or similar linking group, and M is Na.sup.+, K.sup.+, NH.sub.4.sup.+, or H.sup.+. The present dyes are superior in such properties as fastness to light, oxides of nitrogen, wash, ozone, sublimation, perspiration and crock, and exhibit good dyeability including migration, leveling, pH stability, and build.

  本文披露了适用于着色聚酰胺材料（尤其是尼龙地毯）的偶氮染料，这些染料是由氨基邻苯二酰亚胺和与硫代硫酸酯基取代的偶联剂制备而成。这些染料产生从黄色到蓝色的色调，还可以着色纤维素醋酸酯织物和羊毛。这些染料具有一般公式：其中R.sup.2和R.sup.4分别选自氢和多种有机取代基，偶联剂C为苯胺，1,2,3,4-四氢喹啉或苯基吗啉衍生物，其中Q-SSO.sub.3 M基附着在其氮原子上，Q为较低的烷基或类似的连接基，M为Na.sup. +、K.sup. +、NH.sub.4.sup. +或H.sup. +。这些染料在耐光、氮氧化物、洗涤、臭氧、升华、汗液和擦色等性能方面优越，并表现出良好的染色性，包括迁移、平整度、pH稳定性和染料固着性。