4-amino-3,5-dibromo-N-ethylphthalimide | 60878-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,5-dibromo-N-ethylphthalimide
• 英文别名: 5-amino-4,6-dibromo-2-ethyl-isoindole-1,3-dione；5-Amino-4,6-dibromo-2-ethyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；5-amino-4,6-dibromo-2-ethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 60878-39-9
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 347.994
• InChiKey: ZTBIIJSYVITKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5-dibromo-N-ethylphthalimide 、 N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺分散染料的合成及相互作用能的研究

  摘要：

  已经使用N-乙基取代的，二溴取代的和二氰基取代的邻苯二甲酰亚胺作为重氮组分合成了三种偶氮染料。所有合成的中间体和染料均已通过MS，1表征1 H NMR，IR和元素分析。已经研究了这些染料的染色行为和牢度特性。对苯-苯，邻苯二甲酰亚胺-苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的相互作用能进行建模，利用密度泛函理论ωB97XD，6-311G ++（d，p）基础集进行了分子优化和相互作用能的研究。结果表明：邻苯二甲酰亚胺分子具有较好的共面性。苯环，邻苯二甲酰亚胺苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的分子能随环间距离的增加先降低后增加，当距离约为3.5时，能量最低。静电力对相互作用能的影响最大。取代基主要改变分散力并降低系统能量。邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺-苯和苯-苯的最佳相互作用能为-47.78 kJ / mol，-34.66 kJ / mol和-17.59 kJ / mol。取代的二溴基团减少了染料的偶极相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-5-硝基异吲哚-1,3-二酮 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-amino-3,5-dibromo-N-ethylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺分散染料的合成及相互作用能的研究

  摘要：

  已经使用N-乙基取代的，二溴取代的和二氰基取代的邻苯二甲酰亚胺作为重氮组分合成了三种偶氮染料。所有合成的中间体和染料均已通过MS，1表征1 H NMR，IR和元素分析。已经研究了这些染料的染色行为和牢度特性。对苯-苯，邻苯二甲酰亚胺-苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的相互作用能进行建模，利用密度泛函理论ωB97XD，6-311G ++（d，p）基础集进行了分子优化和相互作用能的研究。结果表明：邻苯二甲酰亚胺分子具有较好的共面性。苯环，邻苯二甲酰亚胺苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的分子能随环间距离的增加先降低后增加，当距离约为3.5时，能量最低。静电力对相互作用能的影响最大。取代基主要改变分散力并降低系统能量。邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺-苯和苯-苯的最佳相互作用能为-47.78 kJ / mol，-34.66 kJ / mol和-17.59 kJ / mol。取代的二溴基团减少了染料的偶极相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.013

文献信息

• Phthalimidyl-azo aniline type compounds and polyester fibers dyed
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US03980634A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Monoazo compounds containing a phthalimidyl diazo component bearing on the aromatic ring thereof one or two substituents such as halogen or cyano and an aniline disperse azo dye coupling component which may have a substituent such as acetamido, are useful for dyeing polyester fibers on which the compounds exhibit good fastness and dyeability properties.

  含有邻苯二甲酰亚胺基二氮烷组分的偶氮化合物，在其芳香环上具有一个或两个取代基（如卤素或氰基），以及一种苯胺分散偶氮染料偶合组分，该组分可能具有乙酰胺基等取代基，适用于染色涤纶纤维，这些化合物在此类纤维上表现出良好的色牢度和染色性能。
• Phthalimidyl-azo-tetrahydro-quinoline compounds
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04012372A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Monoazo compounds containing a phthalimidyl diazo component the aromatic ring of which can be substituted with one or two substituents, and the nitrogen of which may be substituted, and a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline disperse azo dye coupling component which contains at least one alkyl substituent, are useful for dyeing cellulose acetate, nylon, and especially polyester fibers on which the compounds exhibit good fastness and dyeability properties.

  含有邻苯二甲酰亚胺基偶氮成分的单偶氮化合物，其芳香环可被一个或两个取代基取代，氮原子可能被取代，以及含有至少一个烷基取代基的1,2,3,4-四氢喹啉分散偶氮染料偶合组分，可用于染色醋酸纤维素、尼龙，尤其是聚酯纤维，这些化合物在这些纤维上表现出良好的牢度和染色性能。
• US3980634A
  申请人：——

  公开号：US3980634A

  公开（公告）日：1976-09-14
• US4012372A
  申请人：——

  公开号：US4012372A

  公开（公告）日：1977-03-15
• Synthesis of phthalimide disperse dyes and study on the interaction energy
  作者：Yizhen Zhan、Xue Zhao、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.013

  日期：2017.11

  Three azo dyes had been synthesized using N-ethyl substituted, dibromo-substituted and dicyano-substituted phthalimides as diazo components. All of the synthesized intermediates and dyes have been characterized by MS, 1H NMR, IR and elemental analyses. The dyeing behavior and fastness properties of these dyes have been investigated. Modeling the interaction energy of benzene-benzene, phthalimide-benzene

  已经使用N-乙基取代的，二溴取代的和二氰基取代的邻苯二甲酰亚胺作为重氮组分合成了三种偶氮染料。所有合成的中间体和染料均已通过MS，1表征1 H NMR，IR和元素分析。已经研究了这些染料的染色行为和牢度特性。对苯-苯，邻苯二甲酰亚胺-苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的相互作用能进行建模，利用密度泛函理论ωB97XD，6-311G ++（d，p）基础集进行了分子优化和相互作用能的研究。结果表明：邻苯二甲酰亚胺分子具有较好的共面性。苯环，邻苯二甲酰亚胺苯和邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺环的分子能随环间距离的增加先降低后增加，当距离约为3.5时，能量最低。静电力对相互作用能的影响最大。取代基主要改变分散力并降低系统能量。邻苯二甲酰亚胺-邻苯二甲酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺-苯和苯-苯的最佳相互作用能为-47.78 kJ / mol，-34.66 kJ / mol和-17.59 kJ / mol。取代的二溴基团减少了染料的偶极相互作用。