7,8-methylenedioxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one | 85175-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8-methylenedioxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-methylenedioxy-2-oxo-1,3-dihydro-2H-3-benzazepine；5,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-6-one
• CAS: 85175-73-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: GKNJDLHYFFVNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-methylenedioxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 六甲基磷酰三胺 、 4 A molecular sieve 、 二甲基苯基硅烷 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 potassium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5] azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成烯醇醚和烯甲酸酯的有效方法。异吲哚并苯并pine庚因生物碱，lennoxamine和chilenine的总合成。

  摘要：

  基于α-膦酰氧基烯醇醚和α-膦酰氧基烯甲酸酯的催化氢化硅烷还原，已经开发了一种用于合成烯醇醚和烯甲酸酯的有效方法。该方法已应用于两种异吲哚并苯并ze庚碱生物碱伦诺沙明和卡列宁的合成。

  DOI：

  10.1039/b706087d
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,8-methylenedioxy-1,3-dihydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• Benzazepine derivatives, their pharmaceutical compositions and method of
  申请人：Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04490369A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO--, --CH.sub.2 --CO-- or ##STR2## where R.sub.7 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, and B is methylene, carbonyl or thiocarbonyl, or A is --CO--CO--, --N.dbd.CH--, ##STR3## where R.sub.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms substituted by a phenyl, methoxyphenyl or dimethoxyphenyl, and B is methylene; E is n-alkylene of 2 to 4 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; G is n-alkylene of 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl of 1 to 3 carbon atoms, wherein one methylene group of an n-alkylene of 2 to 5 carbon atoms can be replaced by a carbonyl group, with the proviso that B represents a methylene or carbonyl group, or methylene-n-hydroxy-alkylene of 1 to 4 carbon atoms, where the methylene group is attached to the nitrogen atom; and R.sub.1 to R.sub.5 are simple substituents of various types; and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. The compounds as well as their salts are useful as bradycardiacs.

  式为##STR1##的化合物，其中A为--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--NH--CO--，--CH.sub.2 --CO--或##STR2##，其中R.sub.7为1至3个碳原子的烷基，B为亚甲基，羰基或硫代羰基，或A为--CO--CO--，--N.dbd.CH--，##STR3##其中R.sub.8为氢或1至3个碳原子的烷基，其被苯基，甲氧基苯基或二甲氧基苯基取代，B为亚甲基；E为2至4个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基，2-羟基-n-丙烯基，2-羟基-n-丁烯基或3-羟基-n-丁烯基取代；G为1至5个碳原子的n-烷基，可选择地被1至3个碳原子的烷基取代，其中2至5个碳原子的n-烷基的一个亚甲基可以被羰基取代，条件是B代表亚甲基或羰基，或者为1至4个碳原子的亚甲基-n-羟基-烷基，其中亚甲基与氮原子相连；R.sub.1至R.sub.5为各种类型的简单取代基；以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物及其盐可用作心动过缓药。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。
• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  本发明公开了新的环状胺衍生物，其化学式为I ##STR1## 其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• Neue cyclische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0224794A2

  公开（公告）日：1987-06-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH = CH-, - C H2-CO-oder - N H-CO-Gruppe und X X B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine -CO-CO-oder Gruppe und B eine Methylengruppe, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, wobei eine zu einem Phenylkern benachbarte Methylengruppe einer gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierten geradkettigen Alkylengruppe durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom, eine Imino-, Methyl-imino-, Sulfinyl-oder Sulfonylgruppe ersetzt sein kann, R, ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe oder R, und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe, eine Hydroxy-, Nitro-, Cyano-oder Trifluormethylgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkoxy-, Alkansulfonyloxy-, Amino-, Alkylamino-oder Dialkylaminogruppe oder eine Alkanoylaminogruppe oder R3 und R4 zusammen eine Alkylendioxygruppe, Rs ein Wasserstoff-oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkyl-oder Alkoxygruppe, m die Zahl I, 2, 3, 4 oder 5 und n die Zahl 0, I oder 2, wobei jedoch n + m die Zahl 3, 4 oder 5 darstellen muß, bedeuten, deren Enantiomeren, deren Diastereomeren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型环胺衍生物 其中 A 是-CH2-CH2-、-CH = CH-、-C H2-CO- 或-N H-CO- 基团，X X B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是 -CO-CO- 或 基团，B 为亚甲基，其中标有 x 的原子均与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基，其中与任选被烷基取代的直链亚烷基的苯基核相邻的亚甲基可被氧原子或硫原子、亚氨基、甲基亚氨基、亚砜基或磺酰基取代、 R、氢原子或卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢原子或卤素原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R 和 R2 合在一起是烷二氧基、 R3 是氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、羟基、硝基、氰基或三氟甲基、 R4 是氢原子、烷氧基、烷磺酰氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基或烷酰氨基，或 R3 和 R4 共同形成一个烷二氧基基团、 Rs 是氢原子或卤素原子、羟基、烷基或烷氧基，m 是数字 I、2、3、4 或 5，以及 n 是数字 0、I 或 2，但 n + m 必须是数字 3、4 或 5、它们的对映体、它们的非对映体以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐。 新化合物可以用已知的方法生产。
• Neue Benzazepinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0065229B1

  公开（公告）日：1985-08-07